5-(4-methylbenzyl)piperidin-2-one | 1239983-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(4-methylbenzyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 5-[(4-Methylphenyl)methyl]piperidin-2-one；5-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 1239983-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PGHFMVHDPXDYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4Z)-4-cyano-5-(4-methylphenyl)pent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-methylbenzyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman加合物是一锅多步合成的重要来源：取代的哌啶-2-酮的简便合成

  摘要：

  从多种醛和丙烯腈衍生的Baylis - Hillman醇轻松，方便且一步一步地合成取代的哌啶-2-酮，涉及Johnson - Claisen重排，将α，β-不饱和腈部分还原为描述了在操作简单的过程中饱和胺骨架并随后环化的过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900352

文献信息

• The Baylis-Hillman Adducts as Valuable Source for One-Pot Multi-Step Synthesis: A Facile Synthesis of Substituted Piperidin-2-ones
  作者：Deevi Basavaiah、Raju Jannapu Reddy、Dandamudi V. Lenin

  DOI：10.1002/hlca.200900352

  日期：——

  A facile, convenient, and one‐pot multi‐step synthesis of substituted piperidin‐2‐ones from the Baylis–Hillman alcohols derived from various aldehydes and acrylonitrile, involving Johnson–Claisen rearrangement, reduction of an α,β‐unsaturated nitrile moiety into the saturated amine‐skeleton, followed by cyclization, in an operationally simple procedure, is described.

  从多种醛和丙烯腈衍生的Baylis - Hillman醇轻松，方便且一步一步地合成取代的哌啶-2-酮，涉及Johnson - Claisen重排，将α，β-不饱和腈部分还原为描述了在操作简单的过程中饱和胺骨架并随后环化的过程。