1-(7-Bromo-3-phenyl-5H-benzo[b]azepin-2-yl)-4-(4-chloro-phenyl)-piperidin-4-ol | 111028-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(7-Bromo-3-phenyl-5H-benzo[b]azepin-2-yl)-4-(4-chloro-phenyl)-piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-(7-bromo-3-phenyl-5H-1-benzazepin-2-yl)-4-(4-chlorophenyl)piperidin-4-ol
• CAS: 111028-01-4
• 化学式: C₂₇H₂₄BrClN₂O
• 分子量: 507.857
• InChiKey: NBKKKNHHMGSVLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  660.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶 、 7-Bromo-2,3-dichloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1-benzazepine 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-(7-Bromo-3-phenyl-5H-benzo[b]azepin-2-yl)-4-(4-chloro-phenyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——