isoquinolin-3-yl(thiophen-3-yl)methanone | 114196-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: isoquinolin-3-yl(thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-Thienyl 3-isoquinolyl ketone
• CAS: 114196-66-6
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: SBHIFZOXZDTYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolin-3-yl(thiophen-3-yl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(3-thienyl)[1,2,3]triazolo[1,5-b]isoquinolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Fused Azolium Salts XVIII [1]. Synthesis and Reactivity of a Novel Fused Heteroaromatic System: [1,2,3]Triazolo[1,5-b]isoquinolinium Salts

  摘要：

  Oxidative cyclization of 3-isoquinolyl ketone hydrazones afforded the novel tricyclic heteroaromatic [1,2,3]triazolo[1,5-b]isoquinolinium salts. The reactivity of the ring system towards nucleophiles proved to be regioselective. Secondary amines induced ring opening of the pyridine moiety, forming a triazolyl substituted benzaldehyde derivative; sodium borohydride afforded partially reduced derivatives of the parent compound.

  DOI：

  10.1007/pl00013497
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(3-thienyl)ethanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isoquinolin-3-yl(thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Aubert, T.; Farnier, M.; Hanquet, B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1831 - 1838
  作者：Aubert, T.、Farnier, M.、Hanquet, B.、Guilard, R.

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, THIERRY;FARNIER, MICHEL;GUILARD, ROGER, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 842-851
  作者：AUBERT, THIERRY、FARNIER, MICHEL、GUILARD, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, T.;FARNIER, M.;HANQUET, B.;GUILARD, R., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 1831-1837
  作者：AUBERT, T.、FARNIER, M.、HANQUET, B.、GUILARD, R.

  DOI：——

  日期：——
• Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851
  作者：Aubert, Thierry、Farnier, Michel、Guilard, Roger

  DOI：——

  日期：——