allenyldicyclohexylborane | 240405-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allenyldicyclohexylborane
• CAS: 240405-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₅B
• 分子量: 216.174
• InChiKey: PWYVSBJCSZYESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allenyldicyclohexylborane 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(1-butyl-1-pentenyl)-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自有机硼酸盐配合物的（4 Z）-1,2,4,6,7-八碳烯的电环反应生成邻喹啉甲烷及其后续反应

  摘要：

  用1-硫代-3，4-戊二烯-1-炔21处理烯丙基二环己基硼烷（20）产生有机硼酸酯络合物22，其在用三甲基氯化锡进一步处理时原位提供烯二烯23。随后的随后的环化反应生成了邻喹啉甲烷24，其经历了[1,5]-σ氢转移，得到25。氧化后质子化后得到苯酚26。25中存在一个硼基团和一个锡基团也提供了使它们转变为27个中的烯丙基取代基和碘代取代基的方法。尝试用分子内碳-碳双键捕获32中的邻喹啉甲烷，得到的三环酚34收率很低（6％）。通过使用有机硼烷36和1-lithio-1,2-庚二烯（37）的组合形成有机硼酸酯络合物38，邻-喹二甲烷40也可以原位生成，从而生成苯酚42和苯乙烯43。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00056-x
• 作为产物：
  描述：

  氯代二环己基硼烷 、 3-溴丙炔 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到allenyldicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自有机硼酸盐配合物的（4 Z）-1,2,4,6,7-八碳烯的电环反应生成邻喹啉甲烷及其后续反应

  摘要：

  用1-硫代-3，4-戊二烯-1-炔21处理烯丙基二环己基硼烷（20）产生有机硼酸酯络合物22，其在用三甲基氯化锡进一步处理时原位提供烯二烯23。随后的随后的环化反应生成了邻喹啉甲烷24，其经历了[1,5]-σ氢转移，得到25。氧化后质子化后得到苯酚26。25中存在一个硼基团和一个锡基团也提供了使它们转变为27个中的烯丙基取代基和碘代取代基的方法。尝试用分子内碳-碳双键捕获32中的邻喹啉甲烷，得到的三环酚34收率很低（6％）。通过使用有机硼烷36和1-lithio-1,2-庚二烯（37）的组合形成有机硼酸酯络合物38，邻-喹二甲烷40也可以原位生成，从而生成苯酚42和苯乙烯43。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00056-x