2-Amino-4-(4-methylphenylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazin | 41282-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-Amino-4-(4-methylphenylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazin
• 英文别名: 6-phenyl-N²-(p-tolyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；2-N-(4-methylphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 41282-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.329
• InChiKey: HATMNIFFTJTJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazine-2,4-diamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Amino-4-(4-methylphenylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazin
  参考文献：
  名称：

  6,N2-Diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamines：合成、抗增殖活性和 3D-QSAR 建模

  摘要：

  包含 126 种化合物的库，其中 6, N 2-diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 支架是使用一锅微波辅助方法从现成的氰基胍、芳香醛和芳胺制备的。这些试剂在盐酸存在下的三组分缩合之后用碱处理，这促进了二氢三嗪环的重排及其脱氢芳构化。使用三种乳腺癌细胞系评估了所制备化合物的抗增殖特性。在三阴性 MDA-MB231 乳腺癌细胞的生长抑制中获得了最有希望的结果。活性化合物对癌细胞也具有选择性，并且不影响非癌性 MCF-10A 乳腺细胞系的生长。分析系列内的构效关系，

  DOI：

  10.1039/d0ra00643b

文献信息

• New One-Pot Synthesis of 1,3,5-Triazines: Three-Component Condensation, Dimroth Rearrangement, and Dehydrogenative Aromatization
  作者：Ahmad Junaid、Felicia Phei Lin Lim、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00079

  日期：2019.7.8

  A new, effective one-pot synthesis of the 6,N2-diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamines under microwave irradiation was developed. The method involved an initial three-component condensation of cyanoguanidine, aromatic aldehydes, and arylamines in the presence of hydrochloric acid. Without isolation, the resulting 1,6-diaryl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines were treated with a base to initiate Dimroth

  开发了一种在微波辐射下有效合成一锅6，N 2-二芳基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的新方法。该方法涉及在盐酸存在下氰基胍，芳族醛和芳基胺的初始三组分缩合。不经分离，将所得的1,6-二芳基-1,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺用碱处理以引发Dimroth重排和自发脱氢芳构化，得到所需化合物。发现所开发的方法在范围上足够通用，可以耐受各种芳族醛和胺。通过在第一步中使用它们的组合，成功制备了110种化合物的代表性文库，并筛选了其抗癌特性。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170298045A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了一些用于治疗癌症的化合物，以及治疗癌症的方法，包括向需要治疗的对象施用此处所述的化合物。
• �ber Reaktionen von Arylbiguaniden mit Benzoin beimpH der Biguanidbasen
  作者：H. W. Schramm、F. Belaj

  DOI：10.1007/bf00810471

  日期：1992.3

  Arylbiguanides 2a - e react with benzoin (1) at the pH of the base to two different products. 1 undergoes in presence of the base 2a-e oxidation to benzil and benzoic acid, which reacts fast with the arylbiguanides 2a-e to yield N-[4-(arylamino)-6-phenyl-1,3,5-triazine-2-yl]benzamides 3a - d. After lowering the pH of the reaction mixture, the bases 2b - e react with benzil to yield 2-[1-aryl-5-oxo-4,4-diphenyl-2-imidazoline-2-yl]guanidine 4b - e. The mechanism of the formation is discussed. The structure of 4b was established from a single crystal x-ray structure analysis. The analysis was carried out at 100 K: C23H21N5O, M(r) = 383.5, monoclinic, C 2/c, a = 15.842(6), b = 8.419(3), c = 30.223(10) angstrom, beta = 98.44(3)-degrees, V = 3987.3(9) angstrom 3, Z = 8,d(x) = 1.277 g/cm3, mu = 0.81 cm-1 R = 5.89%, R(w) = 4.97% (1537 observations, 233 parameters).
• 6,<i>N</i>²-Diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamines: synthesis, antiproliferative activity and 3D-QSAR modeling
  作者：Ahmad Junaid、Felicia Phei Lin Lim、Lay Hong Chuah、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/d0ra00643b

  日期：——

  scaffold was prepared using a one-pot, microwave-assisted method from readily available cyanoguanidine, aromatic aldehydes and arylamines. The three-component condensation of these reagents in the presence of hydrochloric acid was followed by the treatment with a base, which promoted a rearrangement of the dihydrotriazine ring and its dehydrogenative aromatization. The antiproliferative properties of

  包含 126 种化合物的库，其中 6, N 2-diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 支架是使用一锅微波辅助方法从现成的氰基胍、芳香醛和芳胺制备的。这些试剂在盐酸存在下的三组分缩合之后用碱处理，这促进了二氢三嗪环的重排及其脱氢芳构化。使用三种乳腺癌细胞系评估了所制备化合物的抗增殖特性。在三阴性 MDA-MB231 乳腺癌细胞的生长抑制中获得了最有希望的结果。活性化合物对癌细胞也具有选择性，并且不影响非癌性 MCF-10A 乳腺细胞系的生长。分析系列内的构效关系，