N-Triphenylmethyl-N-allylfurfurylamine | 189822-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Triphenylmethyl-N-allylfurfurylamine
• 英文别名: N-trityl-allyl-furfurylamine；N-(furan-2-ylmethyl)-N-tritylprop-2-en-1-amine
• CAS: 189822-79-5
• 化学式: C₂₇H₂₅NO
• 分子量: 379.502
• InChiKey: UNEQGPLNSYHGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Triphenylmethyl-N-allylfurfurylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到8-Triphenylmethyl-8-aza-1,4-epoxybicyclo[4.3.0]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The trityl group as a removable steric buttress in cycloaddition reactions

  摘要：

  在烯烃和呋喃环之间的分子内Diels-Alder反应中，三苯基基团被用作有效的、临时的、空间位阻的支撑。

  DOI：

  10.1039/a700313g
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Triphenylmethyl-N-allylfurfurylamine
  参考文献：
  名称：

  Choony, Nandeo; Dadabhoy, Anjum; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2017 - 2021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the steric acceleration of ene reactions
  作者：Nandeo Choony、Nikolai Kuhnert、Peter G. Sammes、Graham Smith、Robert W. Ward

  DOI：10.1039/b204778k

  日期：2002.8.23

  Steric buttressing, using the removable trityl group as a protecting group for substituted allylamines, is used to effect selective cycloadditions and uncatalysed ene reactions under remarkably mild conditions.

  立体支撑，使用可移动的三苯甲基作为 保护组 取代的烯丙胺的“芳烃”用于在非常温和的条件下进行选择性的环加成反应和未催化的烯反应。
• Steric acceleration of an uncatalysed ene reaction at room temperature
  作者：Nandeo Choony、Peter G. Sammes、Graham Smith、Robert W. Ward

  DOI：10.1039/b106669m

  日期：2001.10.11

  The bulky trityl steric buttress is used to effect an intramolecular, uncatalysed ene reaction that operates at room temperature, whilst smaller buttresses require heat.

  庞大的三苯甲基立体支撑物用于进行在室温下进行的分子内未催化的烯反应，而较小的支撑物则需要热量。