(3R,4R)-4-(trityloxymethyl)pyrrolidin-3-ol | 791570-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(trityloxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 791570-57-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: WKFWIGPUOZMTAW-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(trityloxymethyl)pyrrolidin-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧核糖1- N-亚氨基糖的合成

  摘要：

  以毫克级数，由富马酸单乙酯采用Sharpless不对称环氧化反应，然后用路易斯酸催化（山本铝试剂）氰化物环氧开环反应，合成了2-脱氧核糖型1- N-亚氨基糖5。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01781-x
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((trityloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 (3R,4R)-4-(trityloxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧核糖1- N-亚氨基糖的合成

  摘要：

  以毫克级数，由富马酸单乙酯采用Sharpless不对称环氧化反应，然后用路易斯酸催化（山本铝试剂）氰化物环氧开环反应，合成了2-脱氧核糖型1- N-亚氨基糖5。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01781-x

文献信息

• The merits of bipartite transition-state mimics for inhibition of uracil DNA glycosylase
  作者：Yu Lin Jiang、Chunyang Cao、James T. Stivers、Fenhong Song、Yoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.03.001

  日期：2004.8

  The glycosidic bond hydrolysis reaction of the enzyme uracil DNA glycosylase (UDG) occurs by a two-step mechanism involving complete bond breakage to the uracil anion leaving group in the first step, formation of a discrete glycosyl cation-uracil anion intermediate, followed by water attack in a second transition-state leading to the enzyme-bound products of uracil and abasic DNA. We have synthesized and determined the binding affinities of unimolecular mimics of the substrate and first transition-state (TS1) in which the uracil base is covalently attached to the sugar, and in addition, bimolecular mimics of the second addition transition state (TS2) in which the base and sugar ate detached. We find that the bipartite mimics of TS2 are superior to the TS1 mimics. These results indicate that bipartite TS2 inhibitors could be useful for inhibition of glycosylases that proceed by stepwise reaction mechanisms. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of a 2-deoxy-ribose type 1-N-iminosugar
  作者：Kazuishi Makino、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01781-x

  日期：1998.11

  A 2-deoxy-ribose-type 1-N-iminosugar 5 was synthesized, in multi-gram scale, from fumaric acid monoethyl ester employing Sharpless asymmetric epoxidation followed by a Lewis acid-catalyzed (Yamammoto's aluminum reagent) cyanide epoxy ring-opening reactions.

  以毫克级数，由富马酸单乙酯采用Sharpless不对称环氧化反应，然后用路易斯酸催化（山本铝试剂）氰化物环氧开环反应，合成了2-脱氧核糖型1- N-亚氨基糖5。。