6-甲氧基-1,2-苯异噁唑 | 39835-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2-苯异噁唑
• 英文名称: 6-methoxybenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 6-methoxy-1,2-benzoxazole
• CAS: 39835-05-7
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD06659636
• 分子量: 149.149
• InChiKey: POTFXHBOYWNKII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2-苯异噁唑 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到2-[[(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methylamino]methyl]-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  由肟和苯并异恶唑生产仲胺的温和方法

  摘要：

  在甲醇中甲酸铵/钯-碳的温和条件下，可以还原2-羟基苯甲酰肟，生成仲胺。苯并异恶唑在相同的温和条件下反应，得到相同的产物。提出了一种可能的机制，其中涉及苯并异恶唑在肟转化中的中介作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01623-x
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde oxime 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 6-甲氧基-1,2-苯异噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂氧基烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的级联反应有效合成恶唑啉。

  摘要：

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。

  DOI：

  10.1039/c9ob01366k

文献信息

• Lewis Acid‐Catalyzed [4+2] Annulation between Propargylic Alcohols with Benzo[ <i>d</i> ]isoxazoles
  作者：Ya‐Ping Han、Xue‐Song Li、Zhou Sun、Xin‐Yu Zhu、Ming Li、Xian‐Rong Song、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201700495

  日期：2017.8.17

  An unprecedented copper(II) trifluoromethanesulfonate‐catalyzed [4+2] cascade annulation of propargylic alcohols with benzo[d]isoxazoles proceeds through a sequential ring opening/Meyer–Schuster rearrangement/intermolecular cyclization. This protocol, which tolerates a broad variety of functional groups, offers a versatile, modular and atom‐economical access to a new class of fascinating quinoline

  前所未有的三氟甲磺酸铜（II）催化的炔丙醇与苯并[ d ]异恶唑的级联环化反应通过顺序开环/ Meyer-Schuster重排/分子间环化来进行。该方案可耐受多种官能团，在温和条件下以高收率提供了一种通用的，模块化的，原子经济的途径来获得新型迷人的喹啉衍生物。转换可以有效地放大到克级，从而突出了此方法的综合效用。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。
• Ring opening [3 + 2] cyclization of azaoxyallyl cations with benzo[d]isoxazoles: Efficient access to 2-hydroxyaryl-oxazolines
  作者：Yicheng He、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.025

  日期：2020.2

  Abstract A selective ring-opening [3 + 2] cyclization reaction of benzo[d]isoxazoles with 2-bromo-propanamides has been developed. The azaoxyallyl cation intermediates are employed as C∼O 3-atom synthon to build oxa-heterocycles via the selectivity of suitable cyclization partners. This transformation provides rapid access to highly functionalized 2-hydroxyaryl-oxazolines under mild conditions and

  摘要研究了苯并[d]异恶唑与2-溴-丙酰胺的选择性开环[3 + 2]环化反应。氮杂烯丙基阳离子中间体可作为C〜O 3-原子合成子，通过合适的环化配偶体的选择性构建氧杂杂环。这种转化提供了在温和条件下快速获得高度官能化的2-羟基芳基-恶唑啉和出色的区域选择性的能力。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-Allyl Alcohols through Coinage-Metal-Catalyzed Nucleophilic Addition of Benzo[d]isoxazoles with Unactivated Propargyl Alcohols
  作者：Zhiyuan Chen、Wenjin Wu、Tiantian Zheng、Jie Tan、Shouzhi Pu

  DOI：10.1055/s-0037-1611828

  日期：2019.7

  The Au/Ag-cocatalyzed stereoselective addition reaction of cyanophenol anion species generated in situ with unactivated propargyl alcohols to produce functionalized (Z)-allyl alcohols in mostly good yields is reported. Benzo[d]isoxazoles were found to be excellent building blocks for the production of highly reactive cyanophenol anions from Kemp elimination reactions, thus serving as a masked benzonitrile

  据报道，Au/Ag 共催化的氰基苯酚阴离子物种与未活化的炔丙醇发生立体选择性加成反应，以大多数良好的收率生产官能化 (Z)-烯丙醇。发现苯并 [d] 异恶唑是通过 Kemp 消除反应生产高反应性氰基苯酚阴离子的极好结构单元，因此可用作制备有机腈衍生物的掩蔽苯甲腈源。发现银盐与金催化剂的结合对于这种转化的成功是必要的。
• Indoles having anti-diabetic activity
  申请人：Acton J. John

  公开号：US20050272788A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Indoles having aryloxyalkanoic acid substituents or arylalkanoic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  具有芳氧基烷酸取代基或芳基烷酸取代基的吲哚类化合物是PPARγ激动剂或部分激动剂，并且可用于治疗和控制II型糖尿病症状性高血糖，以及常与II型糖尿病相关的失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症。