benzo[d]isoxazol-3-yl(piperidin-1-yl) methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: benzo[d]isoxazol-3-yl(piperidin-1-yl) methanone
• 英文别名: 1,2-Benzoxazol-3-yl(piperidin-1-yl)methanone；1,2-benzoxazol-3-yl(piperidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: COFAMIDBAWMHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 硫酸 、 sodium 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzo[d]isoxazol-3-yl(piperidin-1-yl) methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]异恶唑衍生物作为缺氧诱导因子 (HIF)-1α 抑制剂

  摘要：

  缺氧诱导因子，也称为HIF，是哺乳动物细胞中普遍存在的转录因子。 HIF-1 是 HIF 家族之一，作为由 α 和 β 亚基组成的异二聚体。人们发现它在肿瘤发展和转移等病理状况中发挥着重要作用。在这里，我们首先报道苯并[ d ]异恶唑类似物作为HIF-1α转录抑制剂。因此，我们设计并合成了26种苯并[ d ]异恶唑衍生物，并通过双荧光素酶基因报告基因测定评估了它们对HEK293T细胞中HIF-1α转录的抑制活性。其中，化合物15和31在基于细胞的检测中表现出最佳功效，IC 50值为24 nM，具有潜在的抗肿瘤作用，有待进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00308

文献信息

• Benzo[<i>d</i>]isoxazole Derivatives as Hypoxia-Inducible Factor (HIF)-1α Inhibitors
  作者：Zian Xue、Huiti Li、Wenhao Xie、Ying Xu、Lu Zhou、Zhi-bei Qu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00308

  日期：2022.12.8

  Hypoxia-inducible factor, also known as HIF, is a transcriptional factor universally found in mammalian cells. HIF-1 is one of the HIF-families and acts as a heterodimer consisting of α and β subunits. It is found to play significant roles in pathologic conditions such as tumor development and metastasis. Here, we first report benzo[d]isoxazole analogues as HIF-1α transcription inhibitors. Thereby

  缺氧诱导因子，也称为HIF，是哺乳动物细胞中普遍存在的转录因子。 HIF-1 是 HIF 家族之一，作为由 α 和 β 亚基组成的异二聚体。人们发现它在肿瘤发展和转移等病理状况中发挥着重要作用。在这里，我们首先报道苯并[ d ]异恶唑类似物作为HIF-1α转录抑制剂。因此，我们设计并合成了26种苯并[ d ]异恶唑衍生物，并通过双荧光素酶基因报告基因测定评估了它们对HEK293T细胞中HIF-1α转录的抑制活性。其中，化合物15和31在基于细胞的检测中表现出最佳功效，IC 50值为24 nM，具有潜在的抗肿瘤作用，有待进一步开发。