6-methylthiocoumarin | 1199-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 6-methylthiocoumarin
• 英文别名: 6-Methyl-1-thio-cumarin；6-Methyl-thiacumarin；Methyl-6-thio-1-coumarin；6-Methyl-thiocumarin；6-methyl-thiochromen-2-one；2H-1-Benzothiopyran-2-one, 6-methyl-；6-methylthiochromen-2-one
• CAS: 1199-06-0
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: GMBDTRTUBNHGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylthiocoumarin 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以2%的产率得到5-甲基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过酯，酰胺的脱羰硫醚化和硫酸酯的分子内重组片段耦合，镍催化的C-S键形成。

  摘要：

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201705842
• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-5-methylcinnamic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.58h， 以52%的产率得到6-methylthiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiocoumarins from acrylic and propiolic ortho esters and benzenethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a022

文献信息

• Buggle, Katherine; Fallon, Bernadette, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 457 - 468
  作者：Buggle, Katherine、Fallon, Bernadette

  DOI：——

  日期：——
• MANIMARAN T.; RAMAKRISHNAN V. T., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 4, 324-330
  作者：MANIMARAN T.、 RAMAKRISHNAN V. T.

  DOI：——

  日期：——
• PANETTA, J. A.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2626-2628
  作者：PANETTA, J. A.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• MANIMARAN T.; THIRUVENGADAM T. K.; RAMAKRISHNAN V. T., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 11, 739-741
  作者：MANIMARAN T.、 THIRUVENGADAM T. K.、 RAMAKRISHNAN V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。