voacangalactone | 1410723-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: voacangalactone
• 英文别名: (1S,15S,17R,20R)-17-ethyl-7-methoxy-18-oxa-3,13-diazahexacyclo[11.6.1.11,15.02,10.04,9.017,20]henicosa-2(10),4(9),5,7-tetraen-19-one
• CAS: 1410723-19-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: MIEUJODFTDUMNU-UZENNPCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 voacangalactone
  参考文献：
  名称：

  Iboga型吲哚生物碱，Vaacangalactone，新分离自非洲Vaocanga非洲的不对称全合成

  摘要：

  从非洲非洲扁豆中分离出一种新的六环iboga型吲哚生物碱voacangalactone（1），并通过不对称全合成建立了包括绝对构型在内的结构，该结构涉及关键步骤，例如使用氨基二烯的不对称Diels–Alder反应和结构异喹啉环和吲哚骨架的结构。

  DOI：

  10.1021/ol3027945

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of an Iboga-Type Indole Alkaloid, Voacangalactone, Newly Isolated from <i>Voacanga africana</i>
  作者：Masaya Harada、Ken Nunettsu Asaba、Masumi Iwai、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol3027945

  日期：2012.11.16

  A new hexacyclic iboga-type indole alkaloid, voacangalactone (1), was isolated from Voacanga africana, and its structure including the absolute configuration was established by asymmetric total synthesis involving such key steps as the asymmetric Diels–Alder reaction using an aminodiene and the construction of an isoquinuclidine ring and an indole skeleton.

  从非洲非洲扁豆中分离出一种新的六环iboga型吲哚生物碱voacangalactone（1），并通过不对称全合成建立了包括绝对构型在内的结构，该结构涉及关键步骤，例如使用氨基二烯的不对称Diels–Alder反应和结构异喹啉环和吲哚骨架的结构。