dimethyl dibenzosemibullvalene-8b,8d-dicarboxylate | 6580-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: dimethyl dibenzosemibullvalene-8b,8d-dicarboxylate
• 英文别名: 1.2-Dicarbomethoxy-dibenzosemibullvalen；Dimethyl pentacyclo[7.7.0.02,16.03,8.010,15]hexadeca-3,5,7,10,12,14-hexaene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 6580-44-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: MXJPMKLCNYRCGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 以 水 为溶剂， 生成 dimethyl dibenzosemibullvalene-8b,8d-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将光化学推向水中：Di-π-甲烷重排的加速和 Paternó-Büchi 反应“水上”

  摘要：

  “水上”有机光反应，即在水悬浮液或乳液中，在这种生态有利的介质中显着加速。

  DOI：

  10.1002/chem.202203203

文献信息

• Ionic liquid soluble photosensitizers
  作者：Sarah C. Hubbard、Paul B. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.072

  日期：2005.8

  preparation and investigation of triplet photosensitizers designed to be preferentially soluble in room-temperature ionic liquids are reported. Photosensitizers prepared by covalent attachment of 1-methylimidazole to aryl ketones are soluble in ionic liquids and remain in the ionic liquid layer when the solution is extracted with an organic solvent. The photosensitized isomerization of trans-β-ionol to cis-β-ionol

  报道了设计成优先溶于室温离子液体的三线态光敏剂的制备和研究。通过将1-甲基咪唑共价连接到芳基酮上制备的光敏剂可溶于离子液体，并在用有机溶剂萃取溶液时保留在离子液体层中。在离子液体溶液中有效地进行了反式-β-紫罗兰醇向顺式-β-紫罗兰酚的光敏异构化，提取了产品紫罗兰醇，并将敏化剂/离子液体混合物重新用于其他光敏反应中。讨论了敏化剂在敏化其他反应中的范围和用途。
• Generation of optical activity through solid state reaction of a racemic mixture that crystallizes in a chiral space group
  作者：Miguel Garcia-Garibay、John R. Scheffer、James Trotter、Fred Wireko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96626-7

  日期：1987.1

  Because of disorder in the sec-butyl group, the photoreactive isopropyl/(R,S)-sec-butyl diester 3 is able to crystallize as a racemic solid solution in the chiral space group P212121. Irradiation of single crystals of this material leads to products of high optical purity (80% ee). An accompanying process of kinetic resolution leaves the recovered starting material enriched in one of its enantiomers

  由于仲丁基基团的无序性，光反应性异丙基/（R，S）-仲丁基二酯3能够在手性空间基团P2 1 2 1 2 1中结晶为外消旋固溶体。辐照此材料的单晶会产生高光学纯度（ee为80％）的产品。伴随的动力学拆分过程使回收的起始原料富含其一种对映异构体。
• Sieckmann, Ralf, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 5, p. 1080 - 1090
  作者：Sieckmann, Ralf

  DOI：——

  日期：——