1-formyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 143876-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-formyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl formate；(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) formate
• CAS: 143876-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: LHCMGZYCLQZFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 吡啶 、 sodium ascorbate 作用下， 反应 2.08h， 生成 1-formyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Anderson, J. Edgar; Corrie, John E. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1027 - 1031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spraying Water Microdroplets Containing 1,2,3-Triazole Converts Carbon Dioxide into Formic Acid
  作者：Xiaowei Song、Yifan Meng、Richard N. Zare

  DOI：10.1021/jacs.2c07779

  日期：2022.9.21

  (Tz)-containing water microdroplets for gas-phase carbon dioxide (CO2) reduction at room temperature. Using a coaxial sonic spraying setup, the CO2 can be efficiently captured by Tz and converted to formic acid (HCOOH; FA) at the gas–liquid interface (GLI). A mass spectrometer operated in negative ion mode monitors the capture of CO2 to form the bicarbonate anion (HCO3–) and conversion to form the formate

  我们报告了在室温下使用含 1,2,3-三唑 (Tz) 的水微滴进行气相二氧化碳 (CO 2 ) 还原。使用同轴声波喷涂装置，CO 2可以被 Tz 有效捕获并在气液界面 (GLI) 处转化为甲酸 (HCOOH; FA)。在负离子模式下运行的质谱仪监测 CO 2的捕获以形成碳酸氢根阴离子 (HCO 3 – ) 以及转化为甲酸根阴离子 (HCOO – )。各种 FA 物种通过 MS/MS 实验成功鉴定，包括甲酸单体 ([FA – H] - , m / z 45)、二聚体 ([2FA – H] -, m / z 91; [2FA + Na – 2H] - , m / z 113), 三聚体 ([3FA – H] - , m / z 137) 和一些其他加合物 (如 [FA – H + H 2 CO 3 ] - , m / z 107；[2FA + Na – 2H + Tz] - , m / z 1
• C−H Fluoromethoxylation of Arenes by Photoredox Catalysis
  作者：Giulia Bertoli、Ángel Manu Martínez、Jonas F. Goebel、Debora Belmonte、Nardana Sivendran、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202215920

  日期：2023.1.26

  A new class of [N−OCH2F] redox-active reagents were synthetized via electrodecarboxylative C(sp3)−O coupling of N-hydroxybenzotriazoles with fluoroacetic acid and subsequent alkylation. By irradiation with blue LEDs in the presence of a photosensitizer, these bench stable reagents allow the synthesis of monofluoromethyl aryl ethers via functionalization of C−H bonds.

  通过 N-羟基苯并三唑与氟乙酸的电羧化 C(sp 3 )-O 偶联和随后的烷基化，合成了一类新的 [N−OCH 2 F] 氧化还原活性试剂。通过在存在光敏剂的情况下用蓝色 LED 照射，这些稳定的试剂允许通过 C-H 键的功能化合成单氟甲基芳基醚。
• HAT-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Acylation of Quinolines with Alcohols
  作者：Yujie Liao、Cong Jiang、Congcong Qiang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02668

  日期：2023.10.13

  Herein, an electrochemical hydrogen atom transfer (HAT) strategy for C(sp2)–H formylation of electron-deficient quinolines and isoquinolines is described. The cheap methanol acts as a formyl source with a catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as the hydrogen atom transfer (HAT) catalyst. The advantages of this reaction are transition-metal-catalyst- and chemical-oxidant-free conditions, and

  本文描述了缺电子喹啉和异喹啉的C(sp 2 )–H 甲酰化的电化学氢原子转移 (HAT) 策略。廉价的甲醇作为甲酰源，催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氢原子转移 (HAT) 催化剂。该反应的优点是无过渡金属催化剂和化学氧化剂的条件，并且该方案也可以应用于喹啉的直接C(sp 2 )–H乙酰化或丙酰化。
• Acid resistant polyethylene containers
  申请人：NOVA Chemicals (International) S.A.

  公开号：US10766986B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Rotomolded polyethylene containers that are used to store sulfuric acid can become discolored on the interior surface which is in contact with the acid. This problem may be mitigated by the use of an additive package that contains two primary antioxidants.

  用于储存硫酸的滚塑聚乙烯容器与酸接触的内表面可能会褪色。使用含有两种主要抗氧化剂的复合添加剂可以缓解这一问题。
• Nickel-catalyzed reductive formylation of aryl halides via formyl radical
  作者：Xiao-Bo Liu、Ren-Ming Liu、Xiao-Di Bao、Hua-Jian Xu、Qi Zhang、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109783

  日期：2024.3

  fundamentally important compounds used in organic synthesis. The development of new synthetic methods for introduction of a formyl group into an organic scaffold is highly desirable. In this report, a nickel-catalyzed reductive coupling between aryl halides and α‑chloro N-methoxyphthalimide has been documented for the synthesis of a diverse array of aromatic aldehydes. Because of mild reductive coupling

  芳香醛是有机合成中使用的最基本的重要化合物。开发将甲酰基引入有机支架的新合成方法是非常可取的。在本报告中，芳基卤化物和 α-氯 N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺之间的镍催化还原偶联已被记录用于合成多种芳香醛。由于温和的还原偶联条件，观察到优异的官能团耐受性，特别是对于含有游离 -OH 和 -NH2 的底物。由于操作方式简单，该工艺可快速构建庞大的芳香醛库。此外，本方案适用于生物活性化合物的后期功能化。结合计算和实验研究表明，在锌还原条件下，该反应可能经历活性 Ni（I） 催化剂形成和关键甲酰自由基中间体形成的反应机制。