3-aza-A-homo-13,17-seco-4α-androsten-4-ene-13(18)-en-17-onitrile | 87951-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3-aza-A-homo-13,17-seco-4α-androsten-4-ene-13(18)-en-17-onitrile
• 英文别名: 3-[(7aS,8S,11aS,11bR)-11b-methyl-9-methylidene-4-oxo-1,2,3,6,7,7a,8,10,11,11a-decahydrobenzo[i][3]benzazepin-8-yl]propanenitrile
• CAS: 87951-56-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: VTMPDABIKVOLCS-DFEOGRTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Aza-A-homo-4α-androstene-4,17-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-aza-A-homo-13,17-seco-4α-androsten-4-ene-13(18)-en-17-onitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂-a-homo-4α-雄酮-4,17-二酮肟和3-oxo-13α-氨基-13,17-seco-4-androsten-17-oic 13,17-内酰胺肟的Beckmann重排

  摘要：

  3-氮杂-A-homo-4α-androsten-4、17-二酮肟的重排产生了正常内酰胺产物和“二级”裂解产物（不饱和腈）的混合物。内酰胺3，17α-di-氮杂-A，D-比绍莫雄罗斯-4α-ene-4，17-二酮也可以通过重新排列syn -3-oxo-13α-amino-13，17-seco-4获得-androsten-17-oic-13、17-内酰胺肟。的分辨率顺和反VIII的异构体通过柱色谱法来实现和它们的结构由光谱数据确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200449

文献信息

• Beckmann rearrangement of 3-aza-a-homo-4α-androsten-4,17-dione oxime and 3-oxo-13α-amino-13,17-seco-4-androsten-17-oic 13,17-lactam oxime
  作者：Charalabos Camoutsis、Panayotis Catsoulacos

  DOI：10.1002/jhet.5570200449

  日期：1983.7

  Rearrangements of 3-aza-A-homo-4α-androsten-4, 17-dione oxime produced a mixture of the normal lactam product and the product of a “second order” cleavage, an unsaturated nitrile. The lactam 3, 17α-di-aza-A, D-bishomoandrost-4α-ene-4, 17-dione was also obtained from the rearrangement of the syn-3-oxo-13α-amino-13, 17-seco-4-androsten-17-oic-13, 17-lactam oxime. The resolution of syn- and anti-isomers

  3-氮杂-A-homo-4α-androsten-4、17-二酮肟的重排产生了正常内酰胺产物和“二级”裂解产物（不饱和腈）的混合物。内酰胺3，17α-di-氮杂-A，D-比绍莫雄罗斯-4α-ene-4，17-二酮也可以通过重新排列syn -3-oxo-13α-amino-13，17-seco-4获得-androsten-17-oic-13、17-内酰胺肟。的分辨率顺和反VIII的异构体通过柱色谱法来实现和它们的结构由光谱数据确定。