ethyl (R)-3-benzyl-1-(tert-butyl)-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate | 1126736-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (R)-3-benzyl-1-(tert-butyl)-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl (R)-3-benzyl-1-(tert-butyl)oxycarbonyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate；(R)-N-Boc-3-benzyl-3-ethoxycarbonyl-4-piperidone；1-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3R)-3-benzyl-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1126736-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: NTXNVZIFOWTIBP-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-benzyl-1-(tert-butyl)-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl (R)-3-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Daucus carota Mediated-Reduction of Cyclic 3-Oxo-amines

  摘要：

  Carrots (Daucus carota) were used to reduce cyclic amino-ketones in high yields and enantiomeric excesses. This cheap, eco-compatible, and efficient reducing reagent allows the easy access to precursors of biologically active products.

  DOI：

  10.1021/ol8029214
• 作为产物：
  描述：

  (4S,3R)-N-Boc-3-benzyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl (R)-3-benzyl-1-(tert-butyl)-4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Daucus carota Mediated-Reduction of Cyclic 3-Oxo-amines

  摘要：

  Carrots (Daucus carota) were used to reduce cyclic amino-ketones in high yields and enantiomeric excesses. This cheap, eco-compatible, and efficient reducing reagent allows the easy access to precursors of biologically active products.

  DOI：

  10.1021/ol8029214

文献信息

• Enantioselective benzylation of methyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate with cinchona alkaloids phase-transfer catalysts
  作者：Yaomin Wang、Shuai Zhao、Qiaoyun Xue、Xin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1496259

  日期：2018.9.2

  Abstract The asymmetric benzylation of methyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate has been investigated, and methyl (R)-1,3-dibenzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate (3c) was obtained by using a phase-transfer catalyst O-allyl-N-9-anthracenemethyl-cindexnine bromide (1k). This synthetic method has the advantages of cheap materials, mild reaction conditions and moderate enantioselectivity, and is useful for

  摘要 研究了 4-oxo-3-piperidinecarboxylate 甲酯的不对称苄基化反应，并通过相转移催化剂 O-制备了 (R)-1,3-dibenzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate (3c)。烯丙基-N-9-蒽甲基-辛基丁溴化物 (1k)。该合成方法具有原料便宜、反应条件温和、对映选择性适中等优点，可用于制备含有手性3-苄基哌啶骨架的生物活性化合物。图形概要
• 一种Capromorelin手性中间体的不对称合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109320515A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了一种Capromorelin手性中间体的不对称合成方法。3‑乙氧羰基‑4‑哌啶酮盐酸盐与溴化苄在碱性作用下反应，所得化合物1‑苄基‑4‑氧代哌啶‑3‑羧酸乙酯与溴化苄在金鸡纳生物碱相转移催化剂的作用下，经过不对称烷基化反应得到1,3‑二苄基‑4‑氧代哌啶‑3‑甲酸乙酯，接着经过脱Bn保护基和上Boc保护基两步反应，然后在加热条件下得到了化合物3αR‑苄基‑1‑(叔丁基)氧羰基‑2‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑2H‑吡唑并[4,3‑c]吡啶‑3‑(3H)‑酮，此化合物是Capromorelin的重要中间体。本发明原料廉价易得，成本较低，操作简便，反应条件温和，避免了使用手性拆分或者酶催化的方法来构建手性季碳中心，使用金鸡纳生物碱作为相转移催化剂，收率明显高于拆分方法得到的手性产物，并且绿色环保，无危险。