Cyclododecyloxy(triethyl)silane | 1237512-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclododecyloxy(triethyl)silane
• CAS: 1237512-34-3
• 化学式: C₁₈H₃₈OSi
• 分子量: 298.585
• InChiKey: OPLCHUKTXYXWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclododecyloxy(triethyl)silane 在 high p-toluenesulfonate content diphenylamine and terephthalaldehyde resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到环十二醇
  参考文献：
  名称：

  二苯胺-对苯二醛树脂-甲苯磺酸盐 (DTRT) 作为四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、酯化和酯交换的有效催化剂

  摘要：

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1127103
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₃₈O₂Si 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到Cyclododecyloxy(triethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氢化钛还原剂的膦催化还原烷基甲硅烷基过氧化物：方法和机理研究的发展

  摘要：

  提出了一种通过使用催化量的膦来还原保护的氢过氧化物的方法。钛（IV）醇盐和硅氧烷的组合允许在烷基甲硅烷基过氧化物的存在下化学选择性还原氧化膦。随后通过膦还原过氧化物部分，以有用的产率提供了相应的甲硅烷基化的醇。包括交叉实验在内的机械实验支持其中过氧化物基团被还原并且甲硅烷基基团在一致的步骤中被转移的机理。用17种O标记的过氧化物进行的标记研究表明，与硅原子相邻的氧原子已从甲硅烷基过氧化物中除去。

  DOI：

  10.1021/jo1008367

文献信息

• Aniline–terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonic acid (ATRT) salt as efficient mild polymeric solid acid catalyst
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.137

  日期：2013.12

  Aniline-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonic acid (ATRT) salt was easily prepared by the reaction of aniline with 1.25 equiv of terephthalaldehyde in the presence of 1.0 equiv of p-toluenesulfonic acid at 75 degrees C for 24 h in EtOH. ATRT efficiently catalyzed the tetrahydropyranylation of alcohols and deprotection of tetrahydropyranyl (THP), triethylsilyl (TES), and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers. Deprotection of dodecyl THP ether and dodecyl TBDMS ether catalyzed by ATRT proceeded faster than those by pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS). ATRT was reused without significant loss of activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.