1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethenyl-1-cyclohexene | 98582-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethenyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 3-ethenylcyclohex-1-enyl t-butyldimethylsilyl ether；Tert-butyl-(3-ethenylcyclohexen-1-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 98582-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: IOEOUANZIMSFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethenyl-1-cyclohexene 在 2-azaadamantane N-oxoammonium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-vinyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  甲氧铵盐将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2029417
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethenyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Sulfoniosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Facile nucleophilic substitution of 3-trialkylsilyloxyalk-2-enylenesulfonium salts

  摘要：

  在 78°C 下，α,β-烯酮和 α,β-烯醛与三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚进行磺基硅烷化，得到 3-三烷基甲硅烷基氧基烷-2-烯基锍盐，该盐容易被各种亲核试剂发生亲核取代。

  DOI：

  10.1039/c39930001188

文献信息

• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activity of 5-hydroperoxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid analogs
  作者：Francis A. J. Kerdesky、Steven P. Schmidt、James H. Holms、Richard D. Dyer、George W. Carter、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jm00390a010

  日期：1987.7

  A series of eicosatetraenes (2-24) were designed, synthesized, and evaluated in vitro for inhibitory activity against 5-lipoxygenase (20000g supernatant from homogenized rat basophilic leukemia cells). All compounds were found to be active with the potencies (IC50's) ranging from 0.19 to 97 microM. Compounds containing the hydroxamic acid functionality (10-12) exhibited the best activity (IC50 = 0.19-2.8 microM). The most potent inhibitor was 5-[(hydroxyamino)carbonyl]methyl]-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid (11), which was 10 times more active than the C-1 hydroxamates of arachidonic acid or 5-HETE. Cyclization of the linear eicosanoids 2 and 14 in the C-1 to C-5 region produced compounds (21 and 24, respectively) with several-fold greater potency.
• Eicosatetraenehydroxamates: inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：F.A.J. Kerdesky、J.H. Holms、S.P. Schmidt、R.O. Dyer、G.W. Carter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98946-9

  日期：1985.1
• Oxidative Conversion of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Ketones Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masaki Hayashi、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol2029417

  日期：2012.1.6

  The oxidative conversion of silyl enol ethers to α,β-unsaturated ketones using a less-hindered class of oxoammonium salts (AZADO+BF4–) is described. The reaction proceeds via the ene-like addition of oxoammonium salts to silyl enol ethers.

  描述了使用较少受阻的一类氧铵盐（AZADO + BF 4 –）将甲硅烷基烯醇醚氧化转化为α，β-不饱和酮的方法。该反应通过类似烯的氧代铵盐加成到甲硅烷基烯醇醚中而进行。
• Sulfoniosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Facile nucleophilic substitution of 3-trialkylsilyloxyalk-2-enylenesulfonium salts
  作者：Sunggak Kim、Joo Hyeon Park、Yong Gil Kim、Joo Moon Lee

  DOI：10.1039/c39930001188

  日期：——

  Sulfoniosilylation of α,β-enones and α,β-enals with trialkylsilyl triflate and dimethyl sulfide at –78°C affords 3-trialkylsilyloxyalk-2-enylenesulfonium salts, which undergo facile nucleophilic substitution with various nucleophiles.

  在 78°C 下，α,β-烯酮和 α,β-烯醛与三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚进行磺基硅烷化，得到 3-三烷基甲硅烷基氧基烷-2-烯基锍盐，该盐容易被各种亲核试剂发生亲核取代。