trimethylsilanylmethyl(1-trityloxymethylbut-3-enyl)carbamic acid methyl ester | 375394-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: trimethylsilanylmethyl(1-trityloxymethylbut-3-enyl)carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-(trimethylsilylmethyl)-N-(1-trityloxypent-4-en-2-yl)carbamate
• CAS: 375394-14-2
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₃Si
• 分子量: 487.714
• InChiKey: NFHBDYXLUJSESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilanylmethyl(1-trityloxymethylbut-3-enyl)carbamic acid methyl ester 在 联苯 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-4-methyl-2-trityloxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 、 trans-4-methyl-2-trityloxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学诱导的电子转移（PET）催化自由基环化：一种通过形成环状氨基酸衍生物来诱导肽的结构变化的实用方法。

  摘要：

  提出了一种新的不饱和氨基酸衍生物的自由基环化反应。与通常应用的方法相比，该反应是由光电子转移（PET）催化诱导的，并且在中性介质的温和，无氧化和无毒条件下进行。这种类型的自由基环化反应可用于肽化学中，以诱导肽的结构变化。

  DOI：

  10.1021/jo010144b
• 作为产物：
  描述：

  L-2-(trimethylsilanylmethylamino)-pent-4-ene carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 trimethylsilanylmethyl(1-trityloxymethylbut-3-enyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学诱导的电子转移（PET）催化自由基环化：一种通过形成环状氨基酸衍生物来诱导肽的结构变化的实用方法。

  摘要：

  提出了一种新的不饱和氨基酸衍生物的自由基环化反应。与通常应用的方法相比，该反应是由光电子转移（PET）催化诱导的，并且在中性介质的温和，无氧化和无毒条件下进行。这种类型的自由基环化反应可用于肽化学中，以诱导肽的结构变化。

  DOI：

  10.1021/jo010144b

文献信息

• Photochemically Induced Electron Transfer (PET) Catalyzed Radical Cyclization:  A Practical Method for Inducing Structural Changes in Peptides by Formation of Cyclic Amino Acid Derivatives
  作者：Marco Jonas、Siegfried Blechert、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1021/jo010144b

  日期：2001.10.1

  A new radical cyclization reaction of unsaturated amino acid derivatives is presented. The reaction is induced by photoelectron transfer (PET) catalysis and proceeds, in comparison to commonly applied methods, under mild, nonoxidizing, and nontoxic conditions in neutral medium. This type of radical cyclization reaction can be used in peptide chemistry for inducing structural changes in peptides.

  提出了一种新的不饱和氨基酸衍生物的自由基环化反应。与通常应用的方法相比，该反应是由光电子转移（PET）催化诱导的，并且在中性介质的温和，无氧化和无毒条件下进行。这种类型的自由基环化反应可用于肽化学中，以诱导肽的结构变化。