1,2-bis(2'-methyl-5'-(2''-pyridyl)-3'-thienyl)-perfluorocyclopentene | 913533-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(2'-methyl-5'-(2''-pyridyl)-3'-thienyl)-perfluorocyclopentene
• 英文别名: BM-2-PTP；1,2-Bis[2-methyl-5-(2-pyridyl)-3-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；2-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-pyridin-2-ylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 913533-66-1
• 化学式: C₂₅H₁₆F₆N₂S₂
• 分子量: 522.538
• InChiKey: MQHILHXIAXZQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2'-methyl-5'-(2''-pyridyl)-3'-thienyl)-perfluorocyclopentene 生成 closed 1,2-bis(2'-methyl-5'-(2''-pyridyl)-3'-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光致变色对称二芳基乙烯衍生物的光致细胞毒性：结构与细胞毒性的关系

  摘要：

  光药理学通过在药物中引入光开关结构并通过光照射控制其时空效应，以开发具有较少副作用和较低毒性的药物引起了人们的关注。理想情况下，为了实现精确的时空控制，需要在分子水平上使用基于分子开关机制的光响应分子作为抗癌剂。然而，很少有关于光诱导细胞毒性的报道使用具有简单结构的光响应分子。在这里，我们研究了分子中具有噻唑或吡啶环的 12 种二芳基乙烯衍生物的光诱导细胞毒性，并根据分子结构和大小对其进行了评估。

  DOI：

  10.1039/d2ob00224h
• 作为产物：
  描述：

  closed 1,2-bis(2'-methyl-5'-(2''-pyridyl)-3'-thienyl)perfluorocyclopentene 生成 1,2-bis(2'-methyl-5'-(2''-pyridyl)-3'-thienyl)-perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光致变色对称二芳基乙烯衍生物的光致细胞毒性：结构与细胞毒性的关系

  摘要：

  光药理学通过在药物中引入光开关结构并通过光照射控制其时空效应，以开发具有较少副作用和较低毒性的药物引起了人们的关注。理想情况下，为了实现精确的时空控制，需要在分子水平上使用基于分子开关机制的光响应分子作为抗癌剂。然而，很少有关于光诱导细胞毒性的报道使用具有简单结构的光响应分子。在这里，我们研究了分子中具有噻唑或吡啶环的 12 种二芳基乙烯衍生物的光诱导细胞毒性，并根据分子结构和大小对其进行了评估。

  DOI：

  10.1039/d2ob00224h

文献信息

• Reversible photochromism of novel silver(I) coordination complexes with 1,2-bis(2′-methyl-5′-(2″-pyridyl)-3′-thienyl)perfluorocyclopentene in crystalline phase
  作者：Megumu Munakata、Jing Han、Atsuhiro Nabei、Takayoshi Kuroda-Sowa、Masahiko Maekawa、Yusaku Suenaga、Nozomu Gunjima

  DOI：10.1016/j.ica.2006.06.010

  日期：2006.10

  performance was discussed. In complexes 1 and 2, silver(I) is three-coordinated to two nitrogens from distinct ligand molecules as well as one oxygen from anions to form a 1-D polymeric structure. On the other hand, complex 3 contains two crystallographic independent Ag(I) with different coordination environments, and the adjacent BM-2-PTP molecules are connected by Ag–CF3CO2–Ag chains to afford a 1-D double

  摘要通过Ag（）的反应合成了三种新的与1,2-双（2-甲基-5'-（2″-吡啶基）-3'-噻吩基）全氟环戊烯（BM-2-PTP）的银（I）配合物。 CF3SO3）或Ag（CF3COO）与BM-2-PTP在苯中的温度不同。通过X射线晶体学分析揭示了这些金属配合物的结构，并讨论了晶体结构与光致变色性能之间的相关性。在配合物1和2中，银（I）与来自不同配体分子的两个氮以及来自阴离子的一个氧三配位以形成1-D聚合物结构。另一方面，配合物3包含两个具有不同配位环境的晶体学独立的Ag（I），并且相邻的BM-2-PTP分子通过Ag-CF3CO2-Ag链连接以提供一维双链结构。三种配合物的结构差异显示出有趣的阴离子对配位和晶体工程微妙的影响。要指出的是，尽管噻吩基团的旋转构架不利，但配合物3在晶体状态下进行了可逆的光致变色反应。
• Syntheses, structures and photochromism of two novel copper(II) complexes with 1,2-bis(2′-methyl-5′-(2″-pyridyl)-3′-thienyl)perfluorocyclopentene
  作者：Megumu Munakata、Jing Han、Atsuhiro Nabei、Takayoshi Kuroda-Sowa、Masahiko Maekawa、Yusaku Suenaga、Nozomu Gunjima

  DOI：10.1016/j.poly.2006.06.045

  日期：2006.12

  Two novel Cu(II) complexes with 1,2-bis(2'-methyl-5'-(2"-pyridyl)-3'-thienyl)perfluorocyclopentene (BM-2-PTP) or its closed-form (closed-BM-2-PTP) were synthesized and characterized by X-ray crystallographic analysis. Both complexes are tetra-coordinated to two N atoms from distinct ligands and two Cl atoms from anions, forming 1-D polymeric structures. [Cu(BM-2-PTP)Cl-2] (1) showed typical spectral changes as analogous Ag(I) complexes with the same ligand upon appropriate light stimulus. However, closed-BM-2PTP displayed different photocyclization from its open-ring form upon irradiation with UV light, indicating the photogenerated closed form turned into two kinds of closed-ring isomers. Furthermore, [Cu(closed-BM-2-PTP)Cl-2] (2) was revealed to contain two conformers by X-ray crystallographic analysis and displayed similarities in photocyclization to its free ligand. The distinct absorptions of the UV spectrum were attributed to the coexistence of two conformers in complex 2, both of which showed effective photo reactivities in the crystalline phase. The photochromic mechanism of complex 2 is tentatively concluded as two conformers displaying independent photoreactions. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Photoinduced cytotoxicity of photochromic symmetric diarylethene derivatives: the relation of structure and cytotoxicity
  作者：Yuma Nakagawa、Tatsuya Hishida、Eri Hatano、Kimio Sumaru、Kana Morishita、Masakazu Morimoto、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1039/d2ob00224h

  日期：——

  Here, we investigate the photoinduced cytotoxicity of twelve diarylethene derivatives having thiazole or pyridine rings in their molecules and evaluate them in terms of molecular structure and size. Our results provide insight into molecular design principles for diarylethene with a simple structure toward achieving precise control based on molecular-level switch mechanisms.

  光药理学通过在药物中引入光开关结构并通过光照射控制其时空效应，以开发具有较少副作用和较低毒性的药物引起了人们的关注。理想情况下，为了实现精确的时空控制，需要在分子水平上使用基于分子开关机制的光响应分子作为抗癌剂。然而，很少有关于光诱导细胞毒性的报道使用具有简单结构的光响应分子。在这里，我们研究了分子中具有噻唑或吡啶环的 12 种二芳基乙烯衍生物的光诱导细胞毒性，并根据分子结构和大小对其进行了评估。