methyl (3R,6R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 1159774-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (3R,6R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1159774-67-0
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 449.665
• InChiKey: AGVVYXWIVAJTRP-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环化合成麦角酸甲酯

  摘要：

  (+)-麦角酸甲酯的不对称合成是通过由分子内芳香胺化和Heck反应组成的双环化构建四环麦角啉骨架来完成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087948
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-6-allyl-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 氯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (3R,6R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环化合成麦角酸甲酯

  摘要：

  (+)-麦角酸甲酯的不对称合成是通过由分子内芳香胺化和Heck反应组成的双环化构建四环麦角啉骨架来完成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087948

文献信息

• Synthesis of Lysergic Acid Methyl Ester via the Double Cyclization Strategy
  作者：Tohru Fukuyama、Toshiki Kurokawa、Minetaka Isomura、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1055/s-0028-1087948

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-lysergic acid methyl ester was accomplished through construction of the tetracyclic ergoline skeleton by double cyclization consisting of intramolecular aromatic amination and Heck reaction.

  (+)-麦角酸甲酯的不对称合成是通过由分子内芳香胺化和Heck反应组成的双环化构建四环麦角啉骨架来完成的。