triethyl-(1-methyl-decyloxy)-silane | 18558-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl-(1-methyl-decyloxy)-silane
• 英文别名: Triaethyl-(1-methyl-decyloxy)-silan；Triethyl[(undecan-2-yl)oxy]silane；triethyl(undecan-2-yloxy)silane
• CAS: 18558-06-0
• 化学式: C₁₇H₃₈OSi
• 分子量: 286.574
• InChiKey: JZQWRIPRNUCVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-十一酮 在 (S)-DM-SEGPHOS 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到triethyl-(1-methyl-decyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  调整氢化铜（CuH）以获得合成增益。将二烷基酮实际地一锅转化为还原的三烷基甲硅烷基醚衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]用于原位生成CuH的试剂和化学计量的变化以及存在的配体的性质，导致了一种非常有效且廉价的方法，可以实现二烷基酮的氢甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol035164+

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• Duffaut; Calas, 1958, vol. 5, p. 9,12
  作者：Duffaut、Calas

  DOI：——

  日期：——