Monomethyl glutarate, TMS derivative

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Monomethyl glutarate, TMS derivative
• 英文别名: 1-O-methyl 5-O-trimethylsilyl pentanedioate
• 化学式: C₉H₁₈O₄Si
• 分子量: 218.325
• InChiKey: PPDBCMNNWDFEBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Monomethyl glutarate, TMS derivative 在 吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  TMSCl 促进环酸酐直接转化为（不）对称二酯/酰胺酯

  摘要：

  一种温和、新颖且高效的甲硅烷基促进环酸酐向二酯和酰胺酯的转化。该反应分两步进行，酯化后通过胺或醇使酸酐开环。反应在碱存在和不存在下进行。该方法底物范围广泛，适用于商业增塑剂的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202301017
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 臭氧 作用下， 反应 4.0h， 生成 Monomethyl glutarate, TMS derivative 、 methyl 5-(trimethylsiloxy)valerate
  参考文献：
  名称：

  Product recovery from ionic liquids by solvent-resistant nanofiltration: application to ozonation of acetals and methyl oleate

  摘要：

  在本工作中，我们解决了从离子液体介质中分离反应产物的问题。耐溶剂型纳滤技术被证明是用于从离子液体中分离非挥发性极性产品的有吸引力的技术。考虑到臭氧与离子液体之间的高度相容性，选择了两种臭氧介导的模型反应：首先是乙缩醛在臭氧存在下的氧化成酯反应，其次是油酸甲酯的臭氧氧化生成单甲基壬二酸和壬酸反应。目标是通过耐溶剂型纳滤膜保留离子液体相，而有机反应产物通过聚合物膜渗透。首先，研究了臭氧反应以了解特征产物组成。随后，对合成产物混合物进行了膜的筛选。以第二代聚酰亚胺为基础的DuraMem™膜显示出对所评估的离子液体的最高排斥率，高达96%。这些DuraMem™膜也被证明适合于实际反应混合物中产物的分离，甚至在单次过滤步骤中也是如此。

  DOI：

  10.1039/c003956j

文献信息

• Product recovery from ionic liquids by solvent-resistant nanofiltration: application to ozonation of acetals and methyl oleate
  作者：Charlie Van Doorslaer、Daan Glas、Annelies Peeters、Angels Cano Odena、Ivo Vankelecom、Koen Binnemans、Pascal Mertens、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/c003956j

  日期：——

  In this work we tackle the problematic separation of reaction products from ionic liquid media. Solvent-resistant nanofiltration proves to be an attractive technique for the separation of non-volatile polar products from ionic liquids. In view of the high compatibility between ozone and ionic liquids, two ozone-mediated model reactions were chosen: firstly the oxidation of acetals to esters in the presence of ozone and secondly the ozonation of methyl oleate to monomethyl azelate and pelargonic acid. The objective was to retain the ionic liquid phase by means of a solvent-resistant nanofiltration membrane, while the organic reaction products permeate through the polymeric membrane. First, the ozonations were studied in order to know the characteristic product compositions. Next, a screening of membranes was performed on synthetic product mixtures. The second generation polyimide-based DuraMem™ membranes showed the highest rejection, up to 96%, for the evaluated ionic liquids. These DuraMem™ membranes also proved suitable for the separation of the products on real reaction mixtures, even in a single filtration step.

  在本工作中，我们解决了从离子液体介质中分离反应产物的问题。耐溶剂型纳滤技术被证明是用于从离子液体中分离非挥发性极性产品的有吸引力的技术。考虑到臭氧与离子液体之间的高度相容性，选择了两种臭氧介导的模型反应：首先是乙缩醛在臭氧存在下的氧化成酯反应，其次是油酸甲酯的臭氧氧化生成单甲基壬二酸和壬酸反应。目标是通过耐溶剂型纳滤膜保留离子液体相，而有机反应产物通过聚合物膜渗透。首先，研究了臭氧反应以了解特征产物组成。随后，对合成产物混合物进行了膜的筛选。以第二代聚酰亚胺为基础的DuraMem™膜显示出对所评估的离子液体的最高排斥率，高达96%。这些DuraMem™膜也被证明适合于实际反应混合物中产物的分离，甚至在单次过滤步骤中也是如此。
• TMSCl Promoted Direct Conversion of Cyclic Anhydrides to (Un)Symmetric‐Diesters/Amide Esters
  作者：Meera Johny、Amuda Manikandan、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/asia.202301017

  日期：2024.2

  A mild, novel, and efficient silyl-promoted conversion of cyclic anhydride to diesters and amide esters. The reaction follows a two-step process, ring opening of anhydride by amine or alcohol following esterification. The reaction was carried out in the presence and absence of base. The method has broad substrate scope and is applicable for the synthesis of commercial plasticizers.

  一种温和、新颖且高效的甲硅烷基促进环酸酐向二酯和酰胺酯的转化。该反应分两步进行，酯化后通过胺或醇使酸酐开环。反应在碱存在和不存在下进行。该方法底物范围广泛，适用于商业增塑剂的合成。