5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-[2-(trityl)tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide | 1431152-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-[2-(trityl)tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide
• 英文别名: [4-Butyl-5-chloro-1,3-bis[[4-[2-(2-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-3-ium-2-yl]methanol;bromide；[4-butyl-5-chloro-1,3-bis[[4-[2-(2-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-3-ium-2-yl]methanol;bromide
• CAS: 1431152-62-3
• 化学式: Br*C₇₄H₆₂ClN₁₀O
• 分子量: 1222.73
• InChiKey: PCUNFVOZCQZBFY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.69
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-[2-(trityl)tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到[4-butyl-5-chloro-1,3-bis[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-1-ium-2-yl]methanol;bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-对称双取代丁基咪唑类似物作为新型强效血管紧张素II受体阻滞剂的合理设计，有效合成和生物学评估

  摘要：

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双{[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双{[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.044
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-butyl-4-chloro-N,N'-bis{[2'-[2-(trityl)tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-[2-(trityl)tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-对称双取代丁基咪唑类似物作为新型强效血管紧张素II受体阻滞剂的合理设计，有效合成和生物学评估

  摘要：

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双{[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双{[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.044

文献信息

• Rational design, efficient syntheses and biological evaluation of N , N ′-symmetrically bis-substituted butylimidazole analogs as a new class of potent Angiotensin II receptor blockers
  作者：George Agelis、Amalia Resvani、Catherine Koukoulitsa、Tereza Tůmová、Jiřina Slaninová、Dimitra Kalavrizioti、Katerina Spyridaki、Antreas Afantitis、Georgia Melagraki、Athanasia Siafaka、Eleni Gkini、Grigorios Megariotis、Simona Golic Grdadolnik、Manthos G. Papadopoulos、Demetrios Vlahakos、Michael Maragoudakis、George Liapakis、Thomas Mavromoustakos、John Matsoukas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.044

  日期：2013.4

  symmetrically bis-substituted imidazole analogs bearing at the N-1 and N-3 two biphenyl moieties ortho substituted either with tetrazole or carboxylate functional groups was designed based on docking studies and utilizing for the first time an extra hydrophobic binding cleft of AT1 receptor. The synthesized analogs were evaluated for their in vitro antagonistic activities (pA2 values) and binding affinities

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8