6-fluoro-5-ethoxybenzofuroxan | 480441-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6-fluoro-5-ethoxybenzofuroxan
• 英文别名: 5-ethoxyl-6-fluorobenzofuroxan；6-Ethoxy-5-fluoro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 480441-67-6
• 化学式: C₈H₇FN₂O₃
• 分子量: 198.154
• InChiKey: KTEXOGJXPKECOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-5-ethoxybenzofuroxan 在 氨 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-bromomethyl-6-ethoxy-7-fluoro-2-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有体外抗分枝杆菌和an螨活性的新型取代喹喔啉1,4-二氧化物。

  摘要：

  合成了属于3-6系列的36种6（7）-取代的3-甲基-或3-卤代甲基-2-苯基硫基-苯基磺酰基-氯喹喔啉1,4-二氧化物，并进行了初步的体外评估具有抗分枝杆菌，防霉和抗菌活性。抗结核筛选显示3-甲基-2-苯基硫代喹喔啉1,4-二氧化物（3d，e，hj）对结核分枝杆菌的总体活性良好，并且MIC在0.39至0.78 microg mL（-1）之间（利福平MIC = 0.25 microg mL（-1）），而在化合物4d，e，5a，b，d，e，l和6b-e，j，l中，MIC范围为1.56至6.25 microg mL（-1）。抗菌和防tic筛查结果表明，6e和6l分别对库氏假丝酵母（miconazole MIC = 0.9 microg mL（-1））和MIC分别为MIC = 0.4和1.9 microg mL（-1）和4i，5b，d， 6e，MIC ＝ 3。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01346-6
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 作用下， 以84%的产率得到6-fluoro-5-ethoxybenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  具有体外抗分枝杆菌和an螨活性的新型取代喹喔啉1,4-二氧化物。

  摘要：

  合成了属于3-6系列的36种6（7）-取代的3-甲基-或3-卤代甲基-2-苯基硫基-苯基磺酰基-氯喹喔啉1,4-二氧化物，并进行了初步的体外评估具有抗分枝杆菌，防霉和抗菌活性。抗结核筛选显示3-甲基-2-苯基硫代喹喔啉1,4-二氧化物（3d，e，hj）对结核分枝杆菌的总体活性良好，并且MIC在0.39至0.78 microg mL（-1）之间（利福平MIC = 0.25 microg mL（-1）），而在化合物4d，e，5a，b，d，e，l和6b-e，j，l中，MIC范围为1.56至6.25 microg mL（-1）。抗菌和防tic筛查结果表明，6e和6l分别对库氏假丝酵母（miconazole MIC = 0.9 microg mL（-1））和MIC分别为MIC = 0.4和1.9 microg mL（-1）和4i，5b，d， 6e，MIC ＝ 3。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01346-6

文献信息

• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• Novel substituted quinoxaline 1,4-dioxides with in vitro antimycobacterial and anticandida activity
  作者：Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Mohammad E Rahbar Nikookar、Paolo Sanna、Leonardo Sechi、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01346-6

  日期：2002.5

  nylsulphonyl-chloro-quinoxaline 1,4-dioxides belonging to series 3-6 were synthesised and submitted to a preliminary in vitro evaluation for antimycobacterial, anticandida and antibacterial activities. Antitubercular screening showed a generally good activity of 3-methyl-2-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxides (3d,e,h-j) against Mycobacterium tuberculosis, and exhibited MIC between 0.39 and 0.78 microg

  合成了属于3-6系列的36种6（7）-取代的3-甲基-或3-卤代甲基-2-苯基硫基-苯基磺酰基-氯喹喔啉1,4-二氧化物，并进行了初步的体外评估具有抗分枝杆菌，防霉和抗菌活性。抗结核筛选显示3-甲基-2-苯基硫代喹喔啉1,4-二氧化物（3d，e，hj）对结核分枝杆菌的总体活性良好，并且MIC在0.39至0.78 microg mL（-1）之间（利福平MIC = 0.25 microg mL（-1）），而在化合物4d，e，5a，b，d，e，l和6b-e，j，l中，MIC范围为1.56至6.25 microg mL（-1）。抗菌和防tic筛查结果表明，6e和6l分别对库氏假丝酵母（miconazole MIC = 0.9 microg mL（-1））和MIC分别为MIC = 0.4和1.9 microg mL（-1）和4i，5b，d， 6e，MIC ＝ 3。