7-(环己-2-烯基)-7-氮杂二环[4.1.0]庚烷 | 1020174-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 7-(环己-2-烯基)-7-氮杂二环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 7-(cyclohex-2-enyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-Cyclohex-2-en-1-yl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane；7-cyclohex-2-en-1-yl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1020174-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: NWBKZKDAODDDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 3-溴环己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到7-(环己-2-烯基)-7-氮杂二环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过使用氢化铑催化将N-烯丙基氮丙啶立体选择性异构化为几何稳定的Z-烯胺。

  摘要：

  在氢化铑（I）催化剂的存在下，已知N-烯丙基叔胺异构化成E-烯胺。相反，我们最近发现N-烯丙基氮丙啶异构化形成Z烯胺。根据文献数据，最可能的异构化机理将涉及氢化铑加成/β-氢化物消除序列。我们表明，所观察到的选择性不能通过该途径充分解释，并且与初始CH活化及随后的重排形成五元环金属化铑中间体更为一致。该中间体随后经过还原消除形成CH键。所得的几何稳定的Z-烯胺是用于立体选择性合成的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200701322

文献信息

• Stereoselective Isomerisation of N-Allyl Aziridines into Geometrically StableZ Enamines by Using Rhodium Hydride Catalysis
  作者：Derek S. Tsang、Sharon Yang、France-Aimée Alphonse、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200701322

  日期：2008.1.18

  the most likely mechanism of isomerisation would involve a rhodium hydride addition/beta-hydride elimination sequence. We show that the observed selectivity cannot be adequately explained by this pathway and is more consistent with initial CH-activation followed by rearrangement to form a five-membered cyclometallated rhodium intermediate. This intermediate subsequently undergoes reductive elimination

  在氢化铑（I）催化剂的存在下，已知N-烯丙基叔胺异构化成E-烯胺。相反，我们最近发现N-烯丙基氮丙啶异构化形成Z烯胺。根据文献数据，最可能的异构化机理将涉及氢化铑加成/β-氢化物消除序列。我们表明，所观察到的选择性不能通过该途径充分解释，并且与初始CH活化及随后的重排形成五元环金属化铑中间体更为一致。该中间体随后经过还原消除形成CH键。所得的几何稳定的Z-烯胺是用于立体选择性合成的有用的结构单元。