(S)-tert-butyldimethyl(3-(oxiran-2-ylmethoxy)prop-1-yn-1-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl(3-(oxiran-2-ylmethoxy)prop-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]prop-1-ynyl]silane
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: OKZVDZLMHXNEBT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(3-(oxiran-2-ylmethoxy)prop-1-yn-1-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Iterative exponential growth of stereo- and sequence-controlled polymers

  摘要：

  化学家们长期以来一直在寻找序列可控的合成聚合物，以模仿自然界中的生物聚合物，但如何找到一种能够绝对控制聚合物序列和结构的实用合成方法，仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了一种迭代指数增长加侧链官能化（IEG+）策略，该策略以对映纯环氧物为起点，有助于高效合成一系列序列和立体构象各不相同、大小超过3 kDa的均匀大分子，这些大分子相互耦合，可产生单分子聚合物（>6 kDa），其序列和结构无法通过传统聚合技术获得。此外，我们还展示了三种十六聚体的选择性侧链脱保护，这使每种化合物都具有溶于水的能力。我们预计，这些新的大分子和通用的IEG+策略将作为可扩展合成序列可控聚合物的通用平台，得到广泛应用。对映纯环氧-炔烃的位点选择性环氧开环反应，可将功能侧链立体定向引入不断增长的大分子中。该过程与“点击”化学和端炔烃的正交脱保护相结合，构成了迭代指数增长方法的基础，从而能够高效合成>6 kDa的立体和序列可控聚合物。

  DOI：

  10.1038/nchem.2346

文献信息

• [EN] DRUG DELIVERY POLYMERS AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRES D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017214337A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are platinum-based brush-arm star polymers (Pt-BASPs), or a pharmaceutical composition thereof, for delivery of platinum-based agents, such as oxaliplatin. Also provided are methods and kits involving the Pt-BASPs, or a pharmaceutical composition thereof, for treating proliferative diseases such as cancers (e.g., lung cancer, head-and-neck cancer, esophagus cancer, stomach cancer, breast cancer, pancreas cancer, colorectal cancer, liver cancer, kidney cancer, or prostate cancer) in a subj ect.

  本文描述了基于铂的刷臂星形聚合物（Pt-BASPs），或其药物组合物，用于传递基于铂的药物，如奥沙利铂。还提供了涉及Pt-BASPs，或其药物组合物的方法和工具包，用于治疗增殖性疾病，如癌症（例如肺癌，头颈癌，食管癌，胃癌，乳腺癌，胰腺癌，结直肠癌，肝癌，肾癌或前列腺癌）在一个受体中。
• Iterative exponential growth of stereo- and sequence-controlled polymers
  作者：Jonathan C. Barnes、Deborah J. C. Ehrlich、Angela X. Gao、Frank A. Leibfarth、Yivan Jiang、Erica Zhou、Timothy F. Jamison、Jeremiah A. Johnson

  DOI：10.1038/nchem.2346

  日期：2015.10

  Chemists have long sought sequence-controlled synthetic polymers that mimic nature's biopolymers, but a practical synthetic route that enables absolute control over polymer sequence and structure remains a key challenge. Here, we report an iterative exponential growth plus side-chain functionalization (IEG+) strategy that begins with enantiopure epoxides and facilitates the efficient synthesis of a family of uniform >3 kDa macromolecules of varying sequence and stereoconfiguration that are coupled to produce unimolecular polymers (>6 kDa) with sequences and structures that cannot be obtained using traditional polymerization techniques. Selective side-chain deprotection of three hexadecamers is also demonstrated, which imbues each compound with the ability to dissolve in water. We anticipate that these new macromolecules and the general IEG+ strategy will find broad application as a versatile platform for the scalable synthesis of sequence-controlled polymers. Regioselective epoxide opening of an enantiopure epoxy–alkyne results in the stereospecific introduction of functional side-chains into growing macromolecules. This process—in combination with 'click' chemistry and orthogonal deprotection of terminal alkynes—underpins an iterative exponential growth methodology that enables the efficient synthesis of >6-kDa stereo- and sequence-controlled polymers.

  化学家们长期以来一直在寻找序列可控的合成聚合物，以模仿自然界中的生物聚合物，但如何找到一种能够绝对控制聚合物序列和结构的实用合成方法，仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了一种迭代指数增长加侧链官能化（IEG+）策略，该策略以对映纯环氧物为起点，有助于高效合成一系列序列和立体构象各不相同、大小超过3 kDa的均匀大分子，这些大分子相互耦合，可产生单分子聚合物（>6 kDa），其序列和结构无法通过传统聚合技术获得。此外，我们还展示了三种十六聚体的选择性侧链脱保护，这使每种化合物都具有溶于水的能力。我们预计，这些新的大分子和通用的IEG+策略将作为可扩展合成序列可控聚合物的通用平台，得到广泛应用。对映纯环氧-炔烃的位点选择性环氧开环反应，可将功能侧链立体定向引入不断增长的大分子中。该过程与“点击”化学和端炔烃的正交脱保护相结合，构成了迭代指数增长方法的基础，从而能够高效合成>6 kDa的立体和序列可控聚合物。