5-[Dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxopentanoic acid | 214277-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[Dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 214277-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃Si
• 分子量: 250.37
• InChiKey: LZRXPNUTYBRYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[Dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxopentanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxyoct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰基二氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到5-[Dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of Normal and Medium Ring Silylated Unsaturated Thiolactones

  摘要：

  可烯醇化的Ï-羧基酰基硅烷通过(Z)-Ï-羧基-δ-硅烯醇转化为不饱和硅烷基硫内酯，其环的大小在 5 到 10 之间。

  DOI：

  10.1055/s-1999-6182

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Normal and Medium Ring Silylated Unsaturated Thiolactones
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-1999-6182

  日期：1999.4

  Enolizable ω-carboxy acylsilanes are converted via (Z)-ω-carboxy-α-silyl enethiols into unsaturated silylated thiolactones having a ring size in the range from five to ten.

  可烯醇化的Ï-羧基酰基硅烷通过(Z)-Ï-羧基-δ-硅烯醇转化为不饱和硅烷基硫内酯，其环的大小在 5 到 10 之间。
• Allylation reactions of acylsilanes as synthetic equivalents of aldehydes. Application to a stereocontrolled synthesis of (1S,2S,5S)-(10S)-and-(10R)-allyl myrtanol
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Cristiano Nanni、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01413-0

  日期：1998.9

  The allylation of acylsilanes with tetraallyltin in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 proceeded smoothly to afford the silylated homoallylic alcohols in good yields. Subsequent protiodesilylation gave the formal adducts of the corresponding aldehydes. The homochiral acylsilane 11 gave a reversal of asymmetric induction in the Sc(OTf)3 catalyzed allylation and in the Sakurai reaction.

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。