2-thiophen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan | 1189369-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 2-thiophen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
• CAS: 1189369-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: WLWBWJBLFVLLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 gold(III) bromide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-thiophen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  将金催化的环异构化外推到钯催化的炔醇交叉偶联/环异构化以合成多取代呋喃：串联过程的范围和应用

  摘要：

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)60994-9

文献信息

• Gold(III) Bromide Catalyzed Furannulation of 2-Alkynylcycloalk-2-enols: An Expedient Route to Fused Furans
  作者：P. Perumal、C. Praveen、P. Kiruthiga

  DOI：10.1055/s-0029-1217517

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of fused furans from 2-alkynyl­cycloalk-2-enols via gold(III) bromide catalyzed cycloisomerization was achieved. The reaction condition is moderate and amenable to structurally diverse substrates, leading to good yield of products.

  通过金(III)溴化物催化的环异构化作用，从2-炔基环烯-2-烯醇高效合成了并环呋喃。反应条件温和且适用于结构多样的底物，从而获得良好的产率。
• Regioselective Synthesis of Fused Furans by Decarboxylative Annulation of α,β‐Alkenyl Carboxylic Acid with Cyclic Ketone: Synthesis of Di‐Heteroaryl Derivatives
  作者：Soumitra Agasti、Tapas Pal、Tapas Kumar Achar、Siddhartha Maiti、Debasis Pal、Smita Mandal、Kishan Daud、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201906264

  日期：2019.8.5

  α,β‐Alkenyl carboxylic acids undergo CuII‐mediated decarboxylative annulation reactions with aliphatic cyclic ketones to provide synthetically valuable di‐heterocycles. The annulation process tolerates a variety of aliphatic ketones and heterocyclic alkenyl carboxylic acids, producing substituted fused furan derivatives with complete regioselectivity. The current protocol offers a synthetically applicable

  α，β-链烯基羧酸与脂肪族环酮进行Cu II介导的脱羧环化反应，以提供具有合成价值的二杂环。环空工艺可耐受多种脂族酮和杂环烯基羧酸，从而产生具有完全区域选择性的取代的稠合呋喃衍生物。当前的方案提供了一种可综合应用的途径，可通过铜介导的单电子转移和脱羧作用构建各种寡杂环。值得注意的是，使用该协议已成功实现了相对不可访问的二杂环的合成。