1-trimethylsilyl-5,5-dimethyl-3-hexen-1-yne | 84751-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-5,5-dimethyl-3-hexen-1-yne
• 英文别名: [(E)-5,5-dimethylhex-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 84751-15-5
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: OLVQDJQQUFWNGS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-5,5-dimethyl-3-hexen-1-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到((1Z,3E)-5,5-Dimethyl-hexa-1,3-dienyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl-1,3-diynes). Syntheses of stereodefined enynes and dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a059
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-4-t-butyl-1,3-butadiyne 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-trimethylsilyl-5,5-dimethyl-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl-1,3-diynes). Syntheses of stereodefined enynes and dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a059

文献信息

• A diastereoselective synthesis 1-trimethylsilyl-(E)-1,3-alkenynes and a simple synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones via organoboranes
  作者：Narayan G. Bhat、Patricia Wawroski、Gonzalo Perez-Garcia、Mayra Elizondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.134

  日期：2005.8

  A convenient, novel diastereoselective synthesis of 1-trimethylsilyl-(E)-1,3-alkenynes and a convenient synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones based on Z-1-bromo-1-alkenylboronate esters are developed. α-Bromo-(Z)-1-alkenylboronate esters readily available using literature procedures smoothly undergo a reaction with trimethylsilylethynyllithium (derived from the deprotonation of trimethylsilylethyne

  开发了一种方便，新颖的非对映选择性合成1-三甲基甲硅烷基-（E）-1,3-炔烃和基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的烷基三甲基甲硅烷基乙炔基酮的便利合成方法。使用文献方法容易获得的α-溴-（（Z）-1-链烯基硼酸酯）在四氢呋喃中与三甲基甲硅烷基乙炔基锂（源自三甲基甲硅烷基乙炔与正丁基锂的去质子化）平稳反应，以提供相应的``酸酯''配合物。这些'ate'配合物经历分子内亲核取代反应以提供相应的（E含三甲基甲硅烷基乙炔基部分的）-1-链烯基硼酸酯，经乙酸质子分解后可提供相应的1-三甲基甲硅烷基-（E）-1,3-炔烃，收率好（70-82％），立体化学纯度高（> 98％） 。这些中间体用过氧化氢和乙酸钠氧化后，可提供相应的烷基三甲基甲硅烷基乙炔基酮，收率良好（66-78％）。
• A Convenient One-Pot Synthesis of (E)-Silylated Conjugated Enynes from 1,1-<i>bis</i>(trimethylsilyl)-2-propyne and Carbonyl Derivatives
  作者：Jacques Pornet、Bruno Princet、Luc Mbazé Mévaa、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919608003568

  日期：1996.6

  Abstract 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-propyne, prepared from propargyltrimethylsilane, was reacted, in the presence of a Lewis acid, with electrophiles (aldehydes, acetals) to afford (E)-silylated conjugated enynes.

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。
• Conjugated Enyne Synthesis by Rearrangement of Acetylenic Epoxides Mediated by Low-Valence Organotitanium and Organozirconium Reagents
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Aurélien Denichoux、Mathieu Cyklinsky、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0032-1316894

  日期：——

  The rearrangement of acetylenic epoxides mediated by low-valence organotitanium and organozirconium reagents is ­reported to give conjugated enynes. Moderate to good yields and high selectivities are obtained when using the organozirconium(II) Negishi reagent in toluene at 20 °C; whereas only poor yields and low selectivities are achieved with the organotitanium(II) Sato reagent. The process is stereospecific

  据报道，由低价有机钛和有机锆试剂介导的炔属环氧化物的重排得到共轭烯炔。在 20 °C 的甲苯中使用有机锆 (II) Negishi 试剂时，可获得中等至良好的产率和高选择性；而使用有机钛 (II) Sato 试剂只能实现低产率和低选择性。该过程是立体有择的，包括通过将低价钛和锆试剂氧化插入到炔环氧化物的碳碳三键中来形成二氧化钛和氧化锆环丙烯。这些金属环丙烯然后通过环氧化物开环重排以提供立体定义的炔丙基金属。共轭烯炔最终通过金属氧化物的β-消除产生。
• MILLER, J. A.;ZWEIFEL, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1383-1384
  作者：MILLER, J. A.、ZWEIFEL, G.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl-1,3-diynes). Syntheses of stereodefined enynes and dienes
  作者：Joseph A. Miller、George Zweifel

  DOI：10.1021/ja00343a059

  日期：1983.3