phenyl 2-amino-3-methylbenzoate | 1341196-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-amino-3-methylbenzoate
• 英文别名: Phenyl 2-amino-3-methylbenzoate
• CAS: 1341196-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: DFRZAMMIJIJQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基衣托酸酐 、 苯硼酸 在 N-甲基哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氧气 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到phenyl 2-amino-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Isatoic Anhydrides with Arylboronic Acids

  摘要：

  The decarboxylative coupling of isatoic anhydrides with arylboronic acids was realized for the first time In the presence of Pd-2(dba)(3) and DPEphos, achieving aryl o-aminobenzoates with yields ranging from moderate to good. The efficiency of this procedure was demonstrated by good compatibility with fluoro, chloro, bromo, nitro, cyano, trifluoromethyl, formacyl, acetyl, thienyl, and naphthyl groups. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  DOI：

  10.1021/ol202609a

文献信息

• Copper-Catalyzed Selective Diphenylation of Carboxylic Acids with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Hao Xie、Shuai Yang、Chunxia Zhang、Mingruo Ding、Min Liu、Jie Guo、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00513

  日期：2017.5.19

  copper-catalyzed diphenylation of readily available aliphatic or (hetero)aromatic carboxylic acids with cyclic hypervalent diaryliodonium reagents. The selective diphenylation of benzoic acids with high atom economy can be achieved without observation of the arylation at the phenyl hydroxyl/thio/amino position. The valuable biphenyl esters with an additional iodo-substituent were obtained in good to excellent

  在这里，我们描述了一种新型的一步一步的铜催化二苯基化的环状脂肪高价二芳基碘鎓试剂容易获得的脂肪族或（杂）芳族羧酸。无需观察到苯基羟基/硫代/氨基位置的芳基化，即可实现具有高原子经济性的苯甲酸的选择性二苯基化。获得了具有额外碘取代基的有价值的联苯酯，收率良好至极高，可将其进一步转化为用于合成生物活性天然产物，药物和功能材料的多种结构单元。在优化的反应条件下，许多不同的官能团是相容的。