2'-deoxy-3'-O-methanesulfonyl-5'-O-tritylcytidine | 5132-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-3'-O-methanesulfonyl-5'-O-tritylcytidine
• 英文别名: 2'-Deoxy-5'-O-trityl-cytidin-3'-methansulfonat；O^3'-methanesulfonyl-O^5'-trityl-2'-deoxy-cytidine；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 5132-08-1
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 547.632
• InChiKey: IVWNLEKEORKFBA-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3'-O-methanesulfonyl-5'-O-tritylcytidine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  胰凝乳蛋白酶激活的3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷的衍生物的合成和抗白血病活性。（合成核苷和核苷酸.XXXIII。

  摘要：

  由2′-脱氧胞苷直接合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（8）。2'，3'-Dideoxy-3'-（N-acyl-L-phenylalanylamino）cytidines（酰基=丁氧羰基（9a），乙酰基（9b），苯甲酰基（9c）和正己酰基（9d））合成为胰凝乳蛋白酶活化的8的前药。胰凝乳蛋白酶活化至8所需的这种N保护作用。在体外，化合物8对P388细胞显示出高细胞毒性，但前药9a-d无效。然而，在体内，这些前药在携带P388细胞的小鼠中显示出比8更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.501
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-imino-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2'-deoxy-3'-O-methanesulfonyl-5'-O-tritylcytidine
  参考文献：
  名称：

  胰凝乳蛋白酶激活的3'-氨基-2'，3'-二脱氧胞苷的衍生物的合成和抗白血病活性。（合成核苷和核苷酸.XXXIII。

  摘要：

  由2′-脱氧胞苷直接合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（8）。2'，3'-Dideoxy-3'-（N-acyl-L-phenylalanylamino）cytidines（酰基=丁氧羰基（9a），乙酰基（9b），苯甲酰基（9c）和正己酰基（9d））合成为胰凝乳蛋白酶活化的8的前药。胰凝乳蛋白酶活化至8所需的这种N保护作用。在体外，化合物8对P388细胞显示出高细胞毒性，但前药9a-d无效。然而，在体内，这些前药在携带P388细胞的小鼠中显示出比8更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.501

文献信息

• Synthesis and Antileukemic Activity of Chymotrypsin-Activated Derivatives of 3'-Amino-2',3'-dideoxycytidine. (Synthetic Nucleosides and Nucleotides.XXXIII).
  作者：Takeo KAWAGUCHI、Hiroshi SAKAIRI、Shigeru KIMURA、Toyofumi YAMAGUCHI、Mineo SANEYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.43.501

  日期：——

  3'-Amino-2',3'-dideoxycytidine (8) was directly synthesized from 2'-deoxycytidine. 2',3'-Dideoxy-3'-(N-acyl-L-phenylalanylamino)cytidines (acyl = butoxycarbonyl (9a), acetyl (9b), benzoyl (9c), and n-hexanoyl (9d)) were synthesized as chymotrypsin-activated prodrugs of 8. This N-protection was required for activation by chymotrypsin to 8. In vitro, compound 8 showed high cytotoxic activity against

  由2′-脱氧胞苷直接合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（8）。2'，3'-Dideoxy-3'-（N-acyl-L-phenylalanylamino）cytidines（酰基=丁氧羰基（9a），乙酰基（9b），苯甲酰基（9c）和正己酰基（9d））合成为胰凝乳蛋白酶活化的8的前药。胰凝乳蛋白酶活化至8所需的这种N保护作用。在体外，化合物8对P388细胞显示出高细胞毒性，但前药9a-d无效。然而，在体内，这些前药在携带P388细胞的小鼠中显示出比8更高的活性。