(1R,3S)-(-)-thysanone methyl acetal | 138310-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (1R,3S)-(-)-thysanone methyl acetal
• 英文别名: (1R,3S)-7,9-dihydroxy-1-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 138310-60-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: TZTIQVNYTFAAOL-WDDATRMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5,7-dibromomellein 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二苄基二硒醚 、 硫酸 、 水 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (1R,3S)-(-)-thysanone methyl acetal
  参考文献：
  名称：

  真菌的色素。第68部分。胸苷的合成和绝对构型

  摘要：

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。

  DOI：

  10.1039/b111446h

文献信息

• Pigments of fungi. Part 68.1 Synthesis and absolute configuration of thysanone2
  作者：Christopher D. Donner、Melvyn Gill

  DOI：10.1039/b111446h

  日期：2002.3.25

  The (1R,3S)-absolute stereochemistry of thysanone 1, a fungal benzoisochromanquinone with potent human rhinovirus 3C-protease inhibitory activity, is established for the first time by total synthesis of the natural product from ethyl (S)-lactate and CD comparison with authentic material.

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。