(S)-(+)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione | 233253-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (S)-(+)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
• 英文别名: (S)-7,9-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione；(+)-3-deoxythysanone；(3S)-7,9-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 233253-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: PDEARLHDAXELBI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione 在 溴 、 过氧化苯甲酰 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(±)-thysanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of the 3C Protease Inhibitor (-)-Thysanone

  摘要：

  描述了3C蛋白酶抑制剂(-)-thysanone的对映选择性合成。关键步骤是o-托烷酸盐阴离子对α,β-不饱和δ-内酯的加成。合成材料的光谱分析确认了天然产物的1R,3S立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078590
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5,7-dibromomellein 8-O-methyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二苄基二硒醚 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-(+)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  胸苷的合成与绝对立体化学

  摘要：

  thysanone 3是一种具有有效的人鼻病毒3C蛋白酶抑制活性的真菌苯并异苯并二氢醌，其结构和绝对立体化学是通过从（S）-环氧丙烷上完全合成其对映体1来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00570-5

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of thysanone
  作者：Christopher D. Donner、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00570-5

  日期：1999.5

  The structure and absolute stereochemistry of thysanone 3, a fungal benzoisochromanquinone with potent human rhinovirus 3C-protease inhibitory activity, is established by the total synthesis of its antipode 1 from (S)-propylene oxide.

  thysanone 3是一种具有有效的人鼻病毒3C蛋白酶抑制活性的真菌苯并异苯并二氢醌，其结构和绝对立体化学是通过从（S）-环氧丙烷上完全合成其对映体1来建立的。
• An Efficient Enantioselective Synthesis of the 3C Protease Inhibitor (-)-Thysanone
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-2008-1078590

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the 3C protease inhibitor (-)-thysanone is described. The key step is the o-toluate anion addition to an α,β-unsaturated δ-lactone. Spectroscopic analysis of the synthetic material confirms the 1R,3S stereochemistry of the natural product.

  描述了3C蛋白酶抑制剂(-)-thysanone的对映选择性合成。关键步骤是o-托烷酸盐阴离子对α,β-不饱和δ-内酯的加成。合成材料的光谱分析确认了天然产物的1R,3S立体化学。
• Enantioselective Synthesis of the 3C-Protease Inhibitor (-)-Thysanone by a Staunton-Weinreb Annulation Strategy
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Tsz Yuen

  DOI：10.1055/s-0029-1217390

  日期：2009.8

  The total synthesis of (-)-thysanone is described. The key step involves the addition of an o-toluate anion to a lactone to create the naphthopyran framework (Staunton-Weinreb annulation). This synthesis further confirms the absolute stereochemistry of the natural product to be 1R,3S. thysanone - Staunton-Weinreb annulation - total synthesis - natural products - polycycles

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物
• Pigments of fungi. Part 68.1 Synthesis and absolute configuration of thysanone2
  作者：Christopher D. Donner、Melvyn Gill

  DOI：10.1039/b111446h

  日期：2002.3.25

  The (1R,3S)-absolute stereochemistry of thysanone 1, a fungal benzoisochromanquinone with potent human rhinovirus 3C-protease inhibitory activity, is established for the first time by total synthesis of the natural product from ethyl (S)-lactate and CD comparison with authentic material.

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。