2-(chloromethyl)-5,6-dimethyl-3-(2-oxopropyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 775315-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5,6-dimethyl-3-(2-oxopropyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-5,6-dimethyl-3-(2-oxopropyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 775315-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 284.766
• InChiKey: IBIVACMTMIZQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 2-(chloromethyl)-5,6-dimethyl-3-(2-oxopropyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,3,7-trimethyl-8-propyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Pyrazino[2,1-b]quinazolines and Pyrazino[1,2-a]thi­eno[3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  研究表明，[2-(氯甲基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-3-基]乙腈和 2-(氯甲基)-3-(2-氧代丙基)喹唑啉-4(3H)-酮与脂肪族伯胺反应生成 2-烷基-3-(烷基亚氨基)-1、2,3,4-四氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和 2-烷基-3-甲基-1,2-二氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮。这些起始材料是由 2-(氯甲基)喹唑啉-4(3H)-酮与氯乙腈或氯丙酮发生烷基化反应而制备的。Furthermore 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-ones and 8-alkyl-2,3,7-trimethyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2,3-d]嘧啶-4-酮和 8-烷基-2,3,7-三甲基-8,9-二氢-4H-吡嗪并[1, 2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-5,6-二甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 、 一氯丙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到2-(chloromethyl)-5,6-dimethyl-3-(2-oxopropyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Pyrazino[2,1-b]quinazolines and Pyrazino[1,2-a]thi­eno[3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  研究表明，[2-(氯甲基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-3-基]乙腈和 2-(氯甲基)-3-(2-氧代丙基)喹唑啉-4(3H)-酮与脂肪族伯胺反应生成 2-烷基-3-(烷基亚氨基)-1、2,3,4-四氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和 2-烷基-3-甲基-1,2-二氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮。这些起始材料是由 2-(氯甲基)喹唑啉-4(3H)-酮与氯乙腈或氯丙酮发生烷基化反应而制备的。Furthermore 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-ones and 8-alkyl-2,3,7-trimethyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2,3-d]嘧啶-4-酮和 8-烷基-2,3,7-三甲基-8,9-二氢-4H-吡嗪并[1, 2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966025

文献信息

• A New Approach to Pyrazino[2,1-<i>b</i>]quinazolines and Pyrazino[1,2-<i>a</i>]thi­eno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Anton Tverdokhlebov、Svetlana Kulik、Alexander Kobko、Andrey Tolmachev、Oleg Shishkin、Alexander Chernega

  DOI：10.1055/s-2007-966025

  日期：——

  The reaction of [2-(chloromethyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]acetonitrile and 2-(chloromethyl)-3-(2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one with aliphatic primary amines was shown to yield 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-ones and 2-alkyl-3-methyl-1,2-dihydro-6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-ones, respectively. The starting­ materials were prepared by alkylation of 2-(chloromethyl)quinazolin-4(3H)-one with chloroacetonitrile or chloroacetone. Furthermore 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-ones and 8-alkyl-2,3,7-trimethyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones were obtained through the same sequence starting from the appropriate 2-(chloromethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones.

  研究表明，[2-(氯甲基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-3-基]乙腈和 2-(氯甲基)-3-(2-氧代丙基)喹唑啉-4(3H)-酮与脂肪族伯胺反应生成 2-烷基-3-(烷基亚氨基)-1、2,3,4-四氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和 2-烷基-3-甲基-1,2-二氢-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-6-酮。这些起始材料是由 2-(氯甲基)喹唑啉-4(3H)-酮与氯乙腈或氯丙酮发生烷基化反应而制备的。Furthermore 2-alkyl-3-(alkylimino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-[1]benzothieno[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-ones and 8-alkyl-2,3,7-trimethyl-8,9-dihydro-4H-pyrazino[1,2,3-d]嘧啶-4-酮和 8-烷基-2,3,7-三甲基-8,9-二氢-4H-吡嗪并[1, 2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。