but-2-enyl diphenyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: but-2-enyl diphenyl phosphate
• 化学式: C₁₆H₁₇O₄P
• 分子量: 304.282
• InChiKey: NLPZBYWVKDYNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯 、 but-2-enyl diphenyl phosphate 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到2-(but-3-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的B（dan）-烯丙基磷酸盐的烯丙基硼化反应的安装

  摘要：

  发现通过铜催化下不对称的二硼化硼（pin）B-B（dan）与烯丙基磷酸酯的反应，可以有效地进行γ-选择性B（dan）-烯丙基硼化反应的进行。生成的烯丙基-B（dan）可通过B（pin）-安装硼氢化反应转化为具有不同硼-路易斯酸度的1,3-，1,2-或1,1-二硼烷基烷烃，及其C（sp 3）-事实证明，B（dan）键优先转换为C（sp 3）-N键，而B（pin）完整无缺，尽管它对各种转换均具有惰性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900342

文献信息

• Copper‐Catalyzed B(dan)‐Installing Allylic Borylation of Allylic Phosphates
  作者：Hiroto Yoshida、Yuya Murashige、Itaru Osaka

  DOI：10.1002/adsc.201900342

  日期：2019.5.14

  γ‐Selective B(dan)‐installing allylic borylation was found to proceed efficaciously by the reaction of an unsymmetrical diboron, (pin)B−B(dan), with allylic phosphates under copper catalysis. The resulting allyl−B(dan) was convertible into 1,3‐, 1,2‐, or 1,1‐diborylalkanes with different boron‐Lewis acidity by B(pin)‐installing hydroboration, and its C(sp3)−B(dan) bond turned out to be preferentially

  发现通过铜催化下不对称的二硼化硼（pin）B-B（dan）与烯丙基磷酸酯的反应，可以有效地进行γ-选择性B（dan）-烯丙基硼化反应的进行。生成的烯丙基-B（dan）可通过B（pin）-安装硼氢化反应转化为具有不同硼-路易斯酸度的1,3-，1,2-或1,1-二硼烷基烷烃，及其C（sp 3）-事实证明，B（dan）键优先转换为C（sp 3）-N键，而B（pin）完整无缺，尽管它对各种转换均具有惰性。