(Z)-3-bromo-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-phenyl-3-penten-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-phenyl-3-penten-1-yne
• 英文别名: [(Z)-3-bromo-5-phenylpent-2-en-4-ynoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• 化学式: C₂₇H₂₇BrOSi
• 分子量: 475.5
• InChiKey: AJNAJFPHMICWGC-FLFQWRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 (Z)-3-bromo-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-phenyl-3-penten-1-yne 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-diphenyl-[(Z)-3-(2-phenylethynyl)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoxy]silane 、 tert-butyl-diphenyl-[(E)-3-(2-phenylethynyl)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化（Z）-和（E）-溴代乙炔的交叉偶联反应：不同寻常的立体化学结果

  摘要：

  （E）-溴代炔1 Z与1-炔烃和三丁基乙烯基-锡烷的Pd催化交叉偶联反应在苯中保留构型，而在DMF或CH 2 Cl 2中发生构型反转。另一方面，（Z）-溴代炔1 E的构型在这些溶剂中保持不变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.061