[(4E)-4-bis(prop-2-enyl)boranylnona-1,4-dien-5-yl]-dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(4E)-4-bis(prop-2-enyl)boranylnona-1,4-dien-5-yl]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₃₁BSi
• 分子量: 274.33
• InChiKey: LUSZBVNBODESCG-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4E)-4-bis(prop-2-enyl)boranylnona-1,4-dien-5-yl]-dimethylsilane 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-diallyl-3-n-butyl-4,4-dimethyl-1-bora-4-silacyclohept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  具有 Si-H 功能的 1,1- 基硅烷的 1,1- 和 1,2- 烯丙基硼化。缺电子 Si-HB 桥和分子内氢化硅烷化

  摘要：

  摘要 在硅原子上带有甲基和一 (2)、二 (3) 或三个氢化物官能团 (4) 的正己炔-1-基硅烷或芳基乙炔-1-基硅烷与三烯丙基硼烷 1 的反应主要产生产物1,1-或1,2-烯丙基硼化。在通过立体选择性 1,1-烯丙基硼化形成的烯烃 (5, 9, 13) 中，甲硅烷基和二烯丙基硼基在 C=C 键的顺式位置上存在缺电子的 Si-HB 桥。这些烯烃中 Si-H 键的活化在非常温和的反应条件下诱导分子内氢化硅烷化，得到 1,4-silabora-cyclohept-2-enes（7 和 11）。1,2-烯丙基硼化产物（6, 10, 14）进一步转化为1-boracyclohex-2-enes（8, 12, 15）和7-borabicyclo[3.3.1]non-2-enes（16, 17) 通过分子内 1,2-烯丙基硼化反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0303
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 1-hexynyldimethylsilane 以 氘代苯 为溶剂， 以95%的产率得到[(4E)-4-bis(prop-2-enyl)boranylnona-1,4-dien-5-yl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有 Si-H 功能的 1,1- 基硅烷的 1,1- 和 1,2- 烯丙基硼化。缺电子 Si-HB 桥和分子内氢化硅烷化

  摘要：

  摘要 在硅原子上带有甲基和一 (2)、二 (3) 或三个氢化物官能团 (4) 的正己炔-1-基硅烷或芳基乙炔-1-基硅烷与三烯丙基硼烷 1 的反应主要产生产物1,1-或1,2-烯丙基硼化。在通过立体选择性 1,1-烯丙基硼化形成的烯烃 (5, 9, 13) 中，甲硅烷基和二烯丙基硼基在 C=C 键的顺式位置上存在缺电子的 Si-HB 桥。这些烯烃中 Si-H 键的活化在非常温和的反应条件下诱导分子内氢化硅烷化，得到 1,4-silabora-cyclohept-2-enes（7 和 11）。1,2-烯丙基硼化产物（6, 10, 14）进一步转化为1-boracyclohex-2-enes（8, 12, 15）和7-borabicyclo[3.3.1]non-2-enes（16, 17) 通过分子内 1,2-烯丙基硼化反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0303

文献信息

• 1,1- and 1,2-Allylboration of Alkyn-1-ylsilanes Bearing Si-H Functions. Electron-Deficient Si-H-B Bridges, and Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Bernd Wrackmeyer、Oleg L. Tok

  DOI：10.1515/znb-2006-0303

  日期：2006.3.1

  formed by stereoselective 1,1-allylboration, with the silyl and the diallylboryl groups in cis-positions at the C=C bond an electron-deficient Si-H-B bridge is present. The activation of the Si-H bond in these alkenes induces intramolecular hydrosilylation under very mild reaction conditions to give 1,4-silabora-cyclohept-2-enes (7 and 11). The products of 1,2-allylboration (6, 10, 14) are further

  摘要 在硅原子上带有甲基和一 (2)、二 (3) 或三个氢化物官能团 (4) 的正己炔-1-基硅烷或芳基乙炔-1-基硅烷与三烯丙基硼烷 1 的反应主要产生产物1,1-或1,2-烯丙基硼化。在通过立体选择性 1,1-烯丙基硼化形成的烯烃 (5, 9, 13) 中，甲硅烷基和二烯丙基硼基在 C=C 键的顺式位置上存在缺电子的 Si-HB 桥。这些烯烃中 Si-H 键的活化在非常温和的反应条件下诱导分子内氢化硅烷化，得到 1,4-silabora-cyclohept-2-enes（7 和 11）。1,2-烯丙基硼化产物（6, 10, 14）进一步转化为1-boracyclohex-2-enes（8, 12, 15）和7-borabicyclo[3.3.1]non-2-enes（16, 17) 通过分子内 1,2-烯丙基硼化反应。