ethyl 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(2-propenyl)-oxyiminoacetate | 64485-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(2-propenyl)-oxyiminoacetate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-allyloxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-acetate；(Z)-allyloxyimino-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-prop-2-enoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 64485-95-6
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 497.618
• InChiKey: YTCSCPYCWAGPGA-FSRJSHLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(2-propenyl)-oxyiminoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(2-propenyl)-oxyimino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对在肟残基上带有多个取代基的单bactams革兰氏阴性细菌的耐药性进行合成和抗菌评估。

  摘要：

  根据氨曲南（AZN）及其目标PBP3的结构特征，制备了一系列在肟残基上带有各种取代基的新型单bactam衍生物，并评估了它们对敏感和耐药革兰氏阴性细菌的抗菌活性。其中，化合物8p和8r对大多数测试的革兰氏阴性菌株表现出中等效力，MIC值为0.125-32μg/ mL，与AZN相当。同时，以1:16的比例将8p和8r与avibactam作为β-内酰胺酶抑制剂的组合显示出对产生ESBLs和NDM-1的肺炎克雷伯菌的有希望的协同作用，并且MIC值显着降低分别为8倍和> 256倍。此外，它们在体外和体内均显示出优异的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103487
• 作为产物：
  描述：

  去甲氨噻肟酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(2-propenyl)-oxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  对在肟残基上带有多个取代基的单bactams革兰氏阴性细菌的耐药性进行合成和抗菌评估。

  摘要：

  根据氨曲南（AZN）及其目标PBP3的结构特征，制备了一系列在肟残基上带有各种取代基的新型单bactam衍生物，并评估了它们对敏感和耐药革兰氏阴性细菌的抗菌活性。其中，化合物8p和8r对大多数测试的革兰氏阴性菌株表现出中等效力，MIC值为0.125-32μg/ mL，与AZN相当。同时，以1:16的比例将8p和8r与avibactam作为β-内酰胺酶抑制剂的组合显示出对产生ESBLs和NDM-1的肺炎克雷伯菌的有希望的协同作用，并且MIC值显着降低分别为8倍和> 256倍。此外，它们在体外和体内均显示出优异的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103487

文献信息

• 3-Acetoxymethyl-7-(iminoacetamido)-cephalosporanic acid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04152432A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and groups easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, R' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 4 carbon atoms and groups easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, A is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal and equivalents of an alkaline earth metal or magnesium and an organic amine base with the proviso that when R' is a group easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, R is also and when R' is hydrogen, R also is hydrogen and the wavy line means the OR' group may be in either one of the two possible syn or anti positions having antibiotic activity and process for their preparation.

  式为##STR1##的化合物，其中R从氢和易于酸水解或氢解的基团中选择，R'从氢、1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基和炔基以及易于酸水解或氢解的基团中选择，A从氢、碱金属和碱土金属或镁的当量物以及有抗生素活性的有机胺基中选择，但当R'是易于酸水解或氢解的基团时，R也是如此；当R'是氢时，R也是氢；波浪线表示OR'基团可以处于两种可能的同构或反构位置之一，具有抗生素活性和其制备方法。
• Aminothiazole substituted penicillins and antibacterial compositions
  申请人：Beecham Group P.L.C.

  公开号：US04816452A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable ester thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C.sub.2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)或其药用可接受的盐或体内可水解酯：其中R.sup.1为氢或氨基保护基，R为取代甲基；可选择取代的C.sub.2-12烷基、烯基或炔基；碳环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌性能，因此可用于治疗人类和动物因多种微生物引起的细菌感染。
• KAMACHI, HAJIME;OKUMURA, JUN;NAITO, TAKAYUKI;OKA, MASAHISA;YAMASHITA, HAR+
  作者：KAMACHI, HAJIME、OKUMURA, JUN、NAITO, TAKAYUKI、OKA, MASAHISA、YAMASHITA, HAR+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：NARITA YUKIO、 IIMURA SEHJDZI、 YUKI SIMPEHJ、 OKUMURA DZYUN、 NAJTO TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4152432A
  申请人：——

  公开号：US4152432A

  公开（公告）日：1979-05-01