(5S,6S)-1-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-6-styrylpiperidin-2-one | 1011295-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6S)-1-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-6-styrylpiperidin-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-[(E)-2-phenylethenyl]piperidin-2-one
• CAS: 1011295-27-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: COCZLMXAYRIZBB-UNERYHBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-1-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-6-styrylpiperidin-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S)-1-(4-methoxybenzyl)-6-styrylpiperidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对环N-酰基亚胺离子的非对映选择性硼诺-曼尼希反应

  摘要：

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.046
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydroxypiperidin-2-one 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到(5S,6S)-1-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-6-styrylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对环N-酰基亚胺离子的非对映选择性硼诺-曼尼希反应

  摘要：

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.046

文献信息

• Diastereoselective borono-Mannich reactions on cyclic N-acyliminium ions
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.046

  日期：2008.2

  The addition of boronic acids to five- and six-membered ring N-acyliminium ions has been employed to prepare 5- and 6-substituted 4-hydroxypyrrolidin-2-ones and 5-hydroxypiperidin-2-ones, respectively, in a diastereoselective fashion.

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。