N-[4,4-bis(phenylsulfanyl)but-1-yl]-N-tritylamine | 920512-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[4,4-bis(phenylsulfanyl)but-1-yl]-N-tritylamine
• 英文别名: 4,4-bis(phenylsulfanyl)-N-tritylbutan-1-amine
• CAS: 920512-68-1
• 化学式: C₃₅H₃₃NS₂
• 分子量: 531.786
• InChiKey: JTUCTKIEXUKMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4,4-bis(phenylsulfanyl)but-1-yl]-N-tritylamine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱的立体异构定向合成

  摘要：

  亚烷基钛试剂可实现试剂控制的高通量不对称合成 2-取代哌啶，并使用固相合成 (SPS) 快速获取多种环亚胺。通过还原硫缩醛生成的 Schrock 卡宾将树脂结合的酯转化为烯醇醚。用酸处理释放氨基酮，氨基酮与 TMSCl 环化生成亚胺盐。还原在 C-2 处引入了一个手性中心，其绝对立体化学由苯乙胺 (PEA) 手性助剂决定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600744
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲胺 、 4,4-bis(phenylsulfanyl)butyraldehyde 在 4 A molecular sieve 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以789 mg的产率得到N-[4,4-bis(phenylsulfanyl)but-1-yl]-N-tritylamine
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱的立体异构定向合成

  摘要：

  亚烷基钛试剂可实现试剂控制的高通量不对称合成 2-取代哌啶，并使用固相合成 (SPS) 快速获取多种环亚胺。通过还原硫缩醛生成的 Schrock 卡宾将树脂结合的酯转化为烯醇醚。用酸处理释放氨基酮，氨基酮与 TMSCl 环化生成亚胺盐。还原在 C-2 处引入了一个手性中心，其绝对立体化学由苯乙胺 (PEA) 手性助剂决定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600744

文献信息

• Stereodivergent Diversity Oriented Synthesis of Piperidine Alkaloids
  作者：Louis V. Adriaenssens、Carolyn A. Austin、Mairi Gibson、David Smith、Richard C. Hartley

  DOI：10.1002/ejoc.200600744

  日期：2006.11

  synthesis of 2-substituted piperidines and rapid access to multiple cyclic imines using solid phase synthesis (SPS). The Schrock carbenes, generated by reduction of thioacetals, convert resin-bound esters into enol ethers. Treatment with acid releases amino ketones that are cyclized with TMSCl to give iminium salts. Reduction introduces a chiral centre at C-2, whose absolute stereochemistry is determined

  亚烷基钛试剂可实现试剂控制的高通量不对称合成 2-取代哌啶，并使用固相合成 (SPS) 快速获取多种环亚胺。通过还原硫缩醛生成的 Schrock 卡宾将树脂结合的酯转化为烯醇醚。用酸处理释放氨基酮，氨基酮与 TMSCl 环化生成亚胺盐。还原在 C-2 处引入了一个手性中心，其绝对立体化学由苯乙胺 (PEA) 手性助剂决定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)