5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 21857-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-Δ²-oxazolin；Oxazole, 4,5-dihydro-5,5-dimethyl-；5,5-dimethyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 21857-13-6
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: FYYZRSPQUGJFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-yl)-4-methylpent-2-enoate 反应 2.0h， 以77%的产率得到5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的复古烯反应，III。获得4,5-二氢恶唑和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪的新途径

  摘要：

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340224

文献信息

• Δ2-Oxazoline aus α-metallierten isocyaniden und carbonylverbindungen
  作者：F. Gerhart、U. Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70838-0

  日期：——
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis,<b>III</b>. A new route to 4,5-dihydrooxazoles and 5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570340224

  日期：1997.3

  2- or 1,3-aminoalcohols 3 to yield oxazolidines 4a-c or tetrahydro-1,3-oxazines 4d,e. The corresponding imino ester 1 (X = NBu-t) also gave 4 on reaction with 3. Compounds 4 on heating at 230° yielded 4,5-dihydrooxazoles 5a-c or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines 5d,e along with methyl 4-methyl-3-pentenoate (6).

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。