trimethyl-silanyl hydroperoxide | 18230-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-silanyl hydroperoxide
• 英文别名: Trimethyl-silylhydroperoxid；hydroxy trimethylsilyl ether；Hydroxy tms ether；hydroperoxy(trimethyl)silane
• CAS: 18230-75-6
• 化学式: C₃H₁₀O₂Si
• 分子量: 106.197
• InChiKey: KXBPNVIUWJDIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-silanyl hydroperoxide 、 美雌醇 在 硫酸 作用下， 生成 trimethyl-(2-methyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl)peroxysilane
  参考文献：
  名称：

  Vilenskaya,M.R. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 1584 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(三甲基硅基)过氧化物 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trimethyl-silanyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Überperoxoverbindungen：XII。双（三甲基甲硅烷基）-过氧化物

  摘要：

  即使在温和的条件下（温度低于100°C，非质子溶剂），双（三甲基甲硅烷基）过氧化物（BTSP）也会发生与元素同源的二叔丁基过氧化物所没有遇到的各种反应。它与n-BuLi，格氏试剂（RMgX），NaAl（H）2（OCH 2 CH 2 OMe）2和NaOEt反应，形成Me 3 SiOBu + LiOSiMe 3，Me 3 SiOR +“ XMgOSiMe 3 ”，H 2 + NaAl （OSiMe 3）2（OCH 2 CH 2 OMe）2和Me 3 SiOEt + NaOOSiMe 3， 分别。BTSP可以实现以下高收率的氧化：SR 2至OSR 2（R = Me，Et），P（OEt）3至OP（OEt）3，EPh 3至OEPh 3（E = P，As，Sb ）。BTSP被碱金属和Ni（CO）4还原，分别得到MOSiMe 3（M = Li，Na，K）或Ni（OSiMe 3）2。BTSP与液态二氧化硫定量形成硫酸双（三甲基甲硅烷基）酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85638-7

文献信息

• Organosiliciumperoxyde als Initiatoren
  作者：Von W. Hahn、L. Metzinger

  DOI：10.1002/macp.1956.020210109

  日期：——

  AbstractEs wird die Herstellung von Hexamethyl‐disilyperoxyd, tert.‐Butyl‐trimethylsilylperoxyd und Trimethylsilyl‐hydroperoxyd beschrieben. Die beiden ersteren Peroxyde sind thermisch recht stabil, z. B. zerfällt Hexamethyl‐disilylperoxyd bei 135°C etwa halb so schnell wie Di‐tert.‐Butylperoxyd. Die Organosilylperoxyde initiieren die Polymerisation von Vinylverbindungen; Hexamethyl‐disilyperoxyd beschleunigt die Polymerisation von Methacrylsäuremethylester bei 70° C etwa gleich stark wie Di‐tert.‐Butylperoxyd.
• Über peroxoverbindungen
  作者：Dietmar Brandes、Armand Blaschette

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85638-7

  日期：1974.7

  Even under mild conditions (temperatures below 100°, aprotic solvents), bis(trimethylsilyl)peroxide (BTSP) undergoes a variety of reactions not encountered with the element-homologous di-t-butyl peroxide. It reacts with n-BuLi, Grignard reagents (RMgX), NaAl(H)2(OCH2CH2OMe)2, and NaOEt forming Me3SiOBu + LiOSiMe3, Me3SiOR + “XMgOSiMe3”, H2 + NaAl(OSiMe3)2(OCH2CH2OMe)2, and Me3SiOEt + NaOOSiMe3, respectively

  即使在温和的条件下（温度低于100°C，非质子溶剂），双（三甲基甲硅烷基）过氧化物（BTSP）也会发生与元素同源的二叔丁基过氧化物所没有遇到的各种反应。它与n-BuLi，格氏试剂（RMgX），NaAl（H）2（OCH 2 CH 2 OMe）2和NaOEt反应，形成Me 3 SiOBu + LiOSiMe 3，Me 3 SiOR +“ XMgOSiMe 3 ”，H 2 + NaAl （OSiMe 3）2（OCH 2 CH 2 OMe）2和Me 3 SiOEt + NaOOSiMe 3， 分别。BTSP可以实现以下高收率的氧化：SR 2至OSR 2（R = Me，Et），P（OEt）3至OP（OEt）3，EPh 3至OEPh 3（E = P，As，Sb ）。BTSP被碱金属和Ni（CO）4还原，分别得到MOSiMe 3（M = Li，Na，K）或Ni（OSiMe 3）2。BTSP与液态二氧化硫定量形成硫酸双（三甲基甲硅烷基）酯。
• Vilenskaya,M.R. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 1584 - 1586
  作者：Vilenskaya,M.R. et al.

  DOI：——

  日期：——