(Z)-(2R,3S,5R)-1,3-bis-[tert-butyldiphenylsilyloxy]-oct-6-ene-2,5-diol | 444804-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,5R)-1,3-bis-[tert-butyldiphenylsilyloxy]-oct-6-ene-2,5-diol
• 英文别名: (Z,2R,3S,5R)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]oct-6-ene-2,5-diol
• CAS: 444804-67-5
• 化学式: C₄₀H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 653.021
• InChiKey: NFSGSMSCBNTDAT-KTCSQBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,5R)-1,3-bis-[tert-butyldiphenylsilyloxy]-oct-6-ene-2,5-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-(4S,8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-methyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基溴化镁 、 3,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-ribofuranose 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (Z)-(2R,3S,5S)-1,3-bis-[tert-butyldiphenylsilyloxy]-oct-6-ene-2,5-diol 、 (Z)-(2R,3S,5R)-1,3-bis-[tert-butyldiphenylsilyloxy]-oct-6-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2

文献信息

• Synthesis of medium-ring lactones via tandem methylenation/Claisen rearrangement of cyclic carbonates
  作者：Edward A Anderson、James E.P Davidson、Justin R Harrison、Paul T O'Sullivan、Jonathan W Burton、Ian Collins、Andrew B Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00049-2

  日期：2002.3

  vinyl-substituted 6- and 7-membered cyclic carbonates into 8- and 9-membered medium-ring lactones has been achieved in good yield using dimethyltitanocene in toluene at reflux. The reaction proceeds by initial formation of a ketene acetal which undergoes subsequent in situ Claisen rearrangement to provide the corresponding lactones. The preparation of the cyclic carbonates is carried out under basic conditions

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。