1-(methylsulfonyl)-4-phenylpiperidine | 59039-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-phenylpiperidine
• 英文别名: 4-Phenyl-1-methansulfonylpiperidin；1-methanesulfonyl-4-phenyl-piperidine；1-Methanesulfonyl-4-phenylpiperidine；1-methylsulfonyl-4-phenylpiperidine
• CAS: 59039-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00957567
• 分子量: 239.338
• InChiKey: XVVDYXHHFHYECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-phenylpiperidine 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 silver tetrafluoroborate 、 C₄₀H₃₈Cl₄Rh₂ 作用下， 以50 %的产率得到1'-(methylsulfonyl)-3,3-bis(phenylsulfonyl)-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  烷基苯的π配位催化脱氢（3 + 2）环加成

  摘要：

  鉴于烷基苯的广泛可用性和低成本，这些芳烃的直接 C-H 官能化以提供结构复杂的结构单元长期以来一直受到有机合成的关注。在这里，我们描述了一种用于烷基苯与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的铑催化脱氢 (3 + 2) 环加成反应的方法。与铑催化剂的 π 配位促进了苄基去质子化，允许随后的 (3 + 2) 环加成，其中金属络合的负碳离子充当独特的全碳 1,3-偶极子等价物。我们通过进行大量烷基苯反应生成带有两个合成通用磺酰基的二氢茚衍生物，证明了这种催化方法的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02900
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  烷基苯的π配位催化脱氢（3 + 2）环加成

  摘要：

  鉴于烷基苯的广泛可用性和低成本，这些芳烃的直接 C-H 官能化以提供结构复杂的结构单元长期以来一直受到有机合成的关注。在这里，我们描述了一种用于烷基苯与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的铑催化脱氢 (3 + 2) 环加成反应的方法。与铑催化剂的 π 配位促进了苄基去质子化，允许随后的 (3 + 2) 环加成，其中金属络合的负碳离子充当独特的全碳 1,3-偶极子等价物。我们通过进行大量烷基苯反应生成带有两个合成通用磺酰基的二氢茚衍生物，证明了这种催化方法的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02900

文献信息

• HETEROCYCLIC SULPHONYLNITROMETHANES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0408714B1

  公开（公告）日：1994-01-26
• HETEROCYCLIC SULPHONYLNITROMETANES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0408714A1

  公开（公告）日：1991-01-23
• FLUORINE-CONTAINING COMPOUND AND ANTI-CANCER MEDICAL USE THEREOF
  申请人：ASCENTAWITS PHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US20220119429A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention provides a fluorine-containing compound shown in Formula II/III and its anti-cancer medical use.
• US5096918A
  申请人：——

  公开号：US5096918A

  公开（公告）日：1992-03-17
• US9274419B2
  申请人：——

  公开号：US9274419B2

  公开（公告）日：2016-03-01