methyl 15-bromo-2,3,6,7-tetrahydro-(5α,12β,19α)-aspidospermidine-3-carboxylate | 73749-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: methyl 15-bromo-2,3,6,7-tetrahydro-(5α,12β,19α)-aspidospermidine-3-carboxylate
• 英文别名: 15-bromotabersonine；methyl (1R,12R,19S)-4-bromo-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 73749-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 415.33
• InChiKey: LKYNUKIPYKDDBS-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-bromo-2,3,6,7-tetrahydro-(5α,12β,19α)-aspidospermidine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 15-bromo-6,7-didehydro-(2β,5α,12β,19α)-aspidospermidine-3α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在羧酸中用氰基硼氢化钠还原和 N-烷基化 α-亚甲基二氢吲哚

  摘要：

  摘要 α-亚甲基-二氢吲哚与 NaCNBH3 在室温下在羧酸中反应可以得到 2β,3β-二氢二氢吲哚或其 N-烷基衍生物作为主要产物，选择性高，主要取决于羧酸和反应使用大量过量 NaCNBH3 的时间。

  DOI：

  10.1080/00397919408012649
• 作为产物：
  描述：

  它勃宁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以60%的产率得到methyl 15-bromo-2,3,6,7-tetrahydro-(5α,12β,19α)-aspidospermidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚取代木豆萜类生物碱的半合成与研究

  摘要：

  我们在这里展示了一系列的Aspidosperma萜类生物碱可以使用天然来源的 tabersonine 的半合成快速制备，在吲哚环上具有多个氧基取代基，例如羟基和甲氧基。这组复杂化合物能够探索吲哚修饰以优化吲哚生物碱的抗癌活性，产生可有效抑制癌细胞系生长的先导化合物（例如，具有 C15-羟基、C16-甲氧基和/或 C17-甲氧基衍生化）在个位数的微摩尔范围内。这些结果可以帮助指导无子植物的发育萜类生物碱疗法。此外，这种合成方法具有对复杂天然产物分子进行后期简便衍生化的特点，为该系列具有多种化学功能的生物碱的吲哚衍生化提供了一条通用途径，可用于未来的药物化学和化学生物学发现。

  DOI：

  10.1039/d2ob00610c

文献信息

• Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 155 - 162
  作者：Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni、Riva, Renata

  DOI：——

  日期：——
• Zsadon, B.; Balogh, Emilia R.; Kassay, Viktoria B., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 2, p. 183 - 192
  作者：Zsadon, B.、Balogh, Emilia R.、Kassay, Viktoria B.、Sohar, P.、Csampai, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activities of tabersonine derivatives
  作者：Xiong Liu、Dongliang Yang、Jiajia Liu、Na Ren

  DOI：10.1016/j.phytol.2015.08.015

  日期：2015.12

  Tabersonine, the main alkaloid in Voacanga seeds, was used as a lead compound to semi-synthesize tabersonine derivatives. In total, 13 compounds, containing 10 novel tabersonine derivatives, were synthesized by introducing substituent groups R-1-R-5. The acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities of tabersnonine derivatives were evaluated using Ellman's method. Among them, compound (7) showed the highest AChE inhibitory activity with the IC50 value was 5.32 mu M. The substituent groups R-1-R-5 showed different influences on the AChE inhibitory activities of tabersonine derivatives. The AChE inhibitory activities of tabersonine derivatives increased with the introduction of group R-1 and/or combined groups R-3, R-4, while decreased with the introduction of group R-5. And the group R-2 showed no significant influence on the AChE inhibitory activities of tabersonine derivatives. (C) 2015 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.