8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮 | 3423-28-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮
• 中文别名: 8-异丙基去甲托品酮；异丙基托品酮
• 英文名称: 8-aza-8-isopropyl-bicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: N-iso-propylnortropinone；N-i-Pr-nortropinone；8-isopropyl-nortropan-3-one；8-isopropyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；8-(1-methyl)-ethyl-8-azabicyclo-[3.2.1]-octan-3-one；8-isopropyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one；8-propan-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 3423-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• mdl: MFCD13196355
• 分子量: 167.251
• InChiKey: AKETXTOLBLTPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯;可溶于二氯甲烷；氯仿；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质
这是一种黄色油状液体，沸点分别为100-107℃（933-1200Pa）和84-85℃（533-667Pa），折光率为1.4885。

用途
它用作异丙基阿托品的中间体。

生产方法
通过在乙酸钠的作用下，将丁二醛、异丙胺盐酸盐与丙酮二羧酸加热进行加成、缩合及脱羧反应，最终得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOQUINOLINES

  摘要：

  本发明涉及式I的2-氨基喹啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如规范和声明中定义，它们用作5-HT5A受体拮抗剂，它们的制造以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20090227570A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷基二胺和 N-烷基去甲托品酮的代谢通过烟草和 Brugmansia 的转化根培养物进行

  摘要：

  摘要 将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana rustica 和/或 Brugmansia candida × aurea 杂种的根培养物。这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的。许多代谢物，特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物，在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物。这些产品通过 GC/MS 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较。N-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢。在 N. rustica 培养物中，以 1 mM 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布，在存在 N-n-丙基腐胺的情况下，发现尼古丁最多减少 4 倍。吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响。相比之下，念珠菌×金黄色混合培养物中 1 mM 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累。讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00292-7
• 作为试剂：
  描述：

  8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮 、 吡啶 、 盐酸羟胺 在 8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-isopropyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  2-aminoquinolines

  摘要：

  本发明涉及公式I的2-氨基喹啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如规范和索赔中定义的那样，它们的用途是5-HT5A受体拮抗剂，它们的制造和含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US08183380B2

文献信息

• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170217974A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A-Y-Z-R  (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐、酯或前药： X-A-Y-Z-R  (I) 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• Specificities of the enzymes of N-alkyltropane biosynthesis in Brugmansia and Datura
  作者：Henry D. Boswell、Birgit Dräger、W.Russell McLauchlan、Andreas Portsteffen、David J. Robins、Richard J. Robins、Nicholas J. Walton

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00293-9

  日期：1999.11

  The enzymes N-methylputrescine oxidase (MPO), the tropine-forming tropinone reductase (TRI), the pseudotropine-forming tropinone reductase (TRII), the tropine:acyl-CoA transferase (TAT) and the pseudotropine:acyl-CoA transferase (PAT) extracted from transformed root cultures of Datura stramonium and a Brugmansia candida x aurea hybrid were tested for their ability to accept a range of alternative substrates

  酶 N-甲基腐胺氧化酶 (MPO)、形成托品的托品酮还原酶 (TRI)、形成假托品的托品酮还原酶 (TRII)、托品：酰基辅酶 A 转移酶 (TAT) 和拟托品：酰基辅酶 A 转移酶 (PAT) ) 从曼陀罗和 Brugmansia candida x aurea 杂交体的转化根培养物中提取的 ) 接受了一系列替代底物的能力进行了测试。MPO 活性用 N-烷基腐胺和 N-烷基尸胺作为底物进行测试。针对一系列 N-烷基去甲托品酮、N-烷基去甲片碱和结构相关的酮作为底物测试了 TRI 和 TRII 还原。TAT 和 PAT 酯化测试使用一系列 N 取代的托品、拟托品、丸剂和拟丸剂作为底物来评估它们各自的乙酰基酯和 tigloyl 酯的形成。结果通常表明，这些酶会在不同程度上接受外来底物。这样的研究可能会揭示有关酶的活性位点的整体拓扑结构。
• 6-SUBSTITUTED BENZOXAZINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100063037A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is concerned with 6-substituted benzoxazine derivatives of formula (I) wherein X, Y, R 1 and R 2 are as described herein, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them. The active compounds of the present invention are 5-HT 5A receptor antagonists, useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders, Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及公式(I)的6-取代苯并噁嗪衍生物，其中X、Y、R1和R2如本文所述，其制备方法，以及含有它们的药物组合物。本发明的活性化合物是5-HT5A受体拮抗剂，在预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫性障碍、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、运动障碍、帕金森病、精神障碍或胃肠道障碍的预防和/或治疗中有用。
• Bicyclic amines
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05922732A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group of formula (A) where each of W, X, Y and Z and Z represents either a group CR or the nitrogen atom, provided that not more than two of W, X, Y and Z represent the nitrogen atom and where each R present is independently selected from hydrogen and halogen atoms and cyano, amino, hydrazino, acylamino, hydroxy, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkenyl, alkynyl, carboxylic acyl, alkoxycarbonyl, aryl and heterocyclyl groups, said groups comprising up to 6 carbon atoms, and wherein R.sup.2 represents hydrogen or cyano or a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkanyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl or dithiocarboxyl groups, said groups comprising from 1 to 15 carbon atoms, said groups being optionally substituted with one or more substituents selected from, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyl, alkyl, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; and acid addition salts and quaternary ammonium salts and N-oxides derived therefrom. The compounds are useful as insecticides.

  公式（I）的化合物：其中R.sup.1代表公式（A）的一个基团，其中W、X、Y和Z和Z分别表示CR基团或氮原子，但W、X、Y和Z中不超过两个表示氮原子，每个R分别选自氢原子和卤素原子以及氰基、氨基、双氮基、酰胺基、羟基、烷基、羟基烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烯基、烯氧基、烷氧基烯基、炔基、羧酰基、烷氧羰基、芳基和杂环基团，所述基团含有最多6个碳原子，R.sup.2代表氢或氰基或选自烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、烯基、芳基烯基、炔基、烷氧基羰基、烷烷基磺酰基、芳烷基磺酰基、烷氧羰基、芳基烷氧羰基、芳氧羰基、杂环基烷基、氨基甲酰基或二硫代羧基团中的一个基团，所述基团含有1至15个碳原子，所述基团可选地被一个或多个卤素、氰基、羧基、羧酰基、氨基甲酰基、烷氧羰基、烷氧基、烷基二氧基、羟基、硝基、卤代烷基、烷基、氨基、酰胺基、亚胺基和膦酸基团的一个或多个取代基取代；以及由此衍生的酸加盐、季铵盐和N-氧化物。这些化合物可用作杀虫剂。
• Salts of
  申请人：Valeas S.p.A.

  公开号：US04411902A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  The invention relates to new salts of endo-8-methyl-8-syn-alkyl-8-azoniabicyclo-[3.2.1]-octane-3-alkylcarboxylat es, of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is a linear or branched alkyl radical of 2-5 C atoms, a cycloalkyl radical of 3-6 C atoms, or a phenyl-alkyl radical, R.sub.3 and R.sub.4, which can be the same or different, are alkyl radicals of 1-6 C atoms, X is a halide ion. The new compounds are potent spasmolytics.

  本发明涉及新的内-8-甲基-8-合成-烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-烷基羧酸盐，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是2-5个C原子的线性或支链烷基基团、3-6个C原子的环烷基基团或苯基-烷基基团，R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，是1-6个C原子的烷基基团，X是卤离子。这些新化合物具有很强的平滑肌松弛作用。