2-(ethylthio)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 42518-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(ethylthio)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-ethylsulfanyl-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-(Ethylthio)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one；2-ethylsulfanyl-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 42518-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: OHVDFNOOXVCYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到2-ethylthio-3,5,6-trimethyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 [5′,4′:4,5] 噻唑并 [3,2-a] 噻吩并嘧啶的简便合成 一种新的环系统

  摘要：

  摘要 采用一锅法合成 6,7-二甲基-2-芳基-5-H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮 2 -二甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (1)、氯乙酸和适当的醛。化合物2与羟胺反应得到2,3-二氢-7,8-二甲基-3-取代-9H-异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3] -d]pyrimidin-9-ones (4)。1与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物5d。后一种化合物与肼和硫脲反应，分别得到 2-吡唑硫基和 2-嘧啶基硫代衍生物 11 和 12。化合物5d也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，得到2-乙酰基-3,6,7-三甲基-5H-噻吩并[2,3-d]噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-一 (13)。2-甲基硫代衍生物5a在用过氧化氢处理后转化为相应的2-甲基砜衍生物9。

  DOI：

  10.1080/10426509808033738
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-疏基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到2-(ethylthio)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 [5′,4′:4,5] 噻唑并 [3,2-a] 噻吩并嘧啶的简便合成 一种新的环系统

  摘要：

  摘要 采用一锅法合成 6,7-二甲基-2-芳基-5-H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮 2 -二甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (1)、氯乙酸和适当的醛。化合物2与羟胺反应得到2,3-二氢-7,8-二甲基-3-取代-9H-异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3] -d]pyrimidin-9-ones (4)。1与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物5d。后一种化合物与肼和硫脲反应，分别得到 2-吡唑硫基和 2-嘧啶基硫代衍生物 11 和 12。化合物5d也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，得到2-乙酰基-3,6,7-三甲基-5H-噻吩并[2,3-d]噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-一 (13)。2-甲基硫代衍生物5a在用过氧化氢处理后转化为相应的2-甲基砜衍生物9。

  DOI：

  10.1080/10426509808033738

文献信息

• Cyclization of some substituted 2-(n-acylthioureido)-3-carbethoxythiophenes
  作者：A. A. Dobosh、S. M. Khripak、I. V. Smolanka

  DOI：10.1007/bf00945631

  日期：1974.4