benzyl 2-(4-methylbenzyl)piperidine-1-carboxylate | 1162740-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl 2-(4-methylbenzyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate；benzyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1162740-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: MEPFCTXRKSWYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-5-hexenylamine 、 甲苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3 A molecular sieve 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以72%的产率得到benzyl 2-(4-methylbenzyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺通过芳烃的C-H活化促进钯催化的烯烃碳胺化

  摘要：

  该报告描述了一种独特的 Pd 催化的受保护氨基烯烃的氧化碳胺化，其中加入了廉价的未活化的亲核芳烃，从而以良好的产率得到碳胺化产物。可以耐受各种受保护的酰胺和氨基甲酸酯基团，并以良好的产率形成各种五元、六元和七元环。在这些条件下，卤代苯在 CH 键而不是 CX 键处被活化，并且在所有情况下都观察到对位取代产物的非常高的区域选择性。我们建议这种碳胺化是通过 Pd(IV) 烷基中间体的亲电芳香取代发生的。

  DOI：

  10.1021/ja9031659

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carboamination of Alkenes Promoted by <i>N-</i>Fluorobenzenesulfonimide via C−H Activation of Arenes
  作者：Carolyn F. Rosewall、Paul A. Sibbald、Dmitry V. Liskin、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja9031659

  日期：2009.7.15

  unactivated nucleophilic arenes are incorporated to give carboamination products in good yields. A variety of protected amide and carbamate groups are tolerated, and various five-, six-, and seven-membered rings are formed in good yields. Under these conditions, halobenzenes are activated at the C-H bond rather than the C-X bond, and very high regioselectivity for the para substitution product is observed

  该报告描述了一种独特的 Pd 催化的受保护氨基烯烃的氧化碳胺化，其中加入了廉价的未活化的亲核芳烃，从而以良好的产率得到碳胺化产物。可以耐受各种受保护的酰胺和氨基甲酸酯基团，并以良好的产率形成各种五元、六元和七元环。在这些条件下，卤代苯在 CH 键而不是 CX 键处被活化，并且在所有情况下都观察到对位取代产物的非常高的区域选择性。我们建议这种碳胺化是通过 Pd(IV) 烷基中间体的亲电芳香取代发生的。