(6S)-6-benzylpiperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-6-benzylpiperidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XAOAHAPHXCMXHY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-phenylbutyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 sodium dithionite 、 myoglobin H₆₄V,V₆₈A variant 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酶促 C-H 酰胺化立体选择性构建 β-、γ- 和 δ-内酰胺环

  摘要：

  内酰胺环存在于许多具有生物活性的天然产物和药物中，包括重要类别的抗生素。因此，非常需要不对称合成这些分子的方法，特别是通过非反应性脂肪族 C-H 键的选择性官能化。在这里，我们展示了通过血红蛋白催化的易于获得的二恶唑酮试剂的分子内 C-H 酰胺化来不对称合成 β-、γ- 和 δ-内酰胺的策略的开发。工程化肌红蛋白变体可作为这种转化的优异生物催化剂，以高产率、高对映选择性和制备规模产生所需的内酰胺​​产品。进行了机理和计算研究，以阐明 C-H 酰胺化和对映决定步骤的性质，并为蛋白质介导的区域选择性和立体选择性控制提供见解。此外，与之前报道的相比，通过化学酶法合成生物碱天然产物和药物分子的步骤更少（7-8 步与 11-12 步），进一步证明了生物合成策略用于制备复杂生物活性分子的能力。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01068-2

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLIDINE COMPOUND AND APPLICATION AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ PYRROLIDINE ET APPLICATION EN TANT QU'AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE<br/>[JA] 新規ピロリジン化合物およびメラノコルチン受容体作動薬としての用途
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2015182723A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  　本発明は、メラノコルチン受容体作動活性を有する新規ピロリジン化合物又はその薬理的に許容し得る塩及びその医薬用途に関する。本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、環Ａは置換されていてもよいアリール基等を表し；Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基等を表し；Ｒ２はハロゲン原子等を表し；Ｒ３は置換されていてもよいアリール基で置換されたアルキル基等であり、かつ、Ｒ４は水素原子等であるか、あるいは；Ｒ３及びＲ４が互いに末端で結合し、これらが結合する窒素原子と共に、部分的に二重結合を含んでいてもよく置換されていてもよい含窒素脂肪族複素環を形成する〕で示されるピロリジン誘導体、又はその薬理的に許容し得る塩に関する。