N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD00087348
• 分子量: 320.369
• InChiKey: OUTTYHVTODCCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过目标定向动态组合化学发现生物活性溴结构域抑制剂。

  摘要：

  目标导向的动态组合化学（DCC）已经成为鉴定相关治疗靶标抑制剂的一种策略。在这项贡献中，我们使用此策略来鉴定寄生虫靶标（含锥虫锥虫含溴结构域的蛋白Tc BDF3）的高亲和力结合剂。该蛋白对于克鲁维酵母的生存力是必不可少的，是导致南美锥虫病的原生动物寄生虫。在苯胺的存在下，在中性pH下，由醛和酰肼制备了一个小型的酰基hydr动力学库。最扩增的文库成员显示（a）对模板的高度亲和力，（b）对不同寄生虫形式的有趣抗寄生虫活性，以及​​（c）对Vero细胞的低毒性。此外，Tc BDF3过表达可从化合物毒性中拯救出寄生虫，这表明该化合物的毒性归因于Tc BDF3抑制作用，即，最初驱动分子扩增的结合事件在该寄生虫中得以复制，从而导致了选择性毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00247

文献信息

• Effect-Directed Synthesis of PhoP/PhoQ Inhibitors to Regulate <i>Salmonella</i> Virulence
  作者：Ignacio Cabezudo、Carlos A. Lobertti、Eleonora García Véscovi、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01087

  日期：2022.6.8

  so far. We describe a novel platform by which an inhibitor was selected out of around 185 compounds directly from reaction media containing thiosemicarbazones and mono-, di-, and trihydrazones. To achieve this, tandem library preparation, thin-layer chromatography (TLC) bioautography, and effect-directed deconvolution were applied. We illustrate the potential of this effect-directed synthesis for the

  沙门氏菌属 是导致食源性感染的主要原因之一。PhoP/PhoQ 双组分调节系统是沙门氏菌的主要毒力调节剂。尽管 PhoP/PhoQ 是解除沙门氏菌毒力的理想目标，但迄今为止报道的抑制剂很少。我们描述了一种新的平台，通过该平台直接从含有氨基硫脲和单腙、二腙和三腙的反应介质中直接从大约 185 种化合物中选择一种抑制剂。为此，应用了串联文库制备、薄层色谱 (TLC) 生物自显影和效果导向反卷积。我们说明了这种以效果为导向的合成方法在识别食品领域新的有用生物活性化合物方面的潜力。
• Discovery of a Biologically Active Bromodomain Inhibitor by Target-Directed Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Paula García、Victoria L. Alonso、Esteban Serra、Andrea M. Escalante、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00247

  日期：2018.10.11

  Target-directed dynamic combinatorial chemistry (DCC) has emerged as a strategy for the identification of inhibitors of relevant therapeutic targets. In this contribution, we use this strategy for the identification of a high-affinity binder of a parasite target, the Trypanosoma cruzi bromodomain-containing protein TcBDF3. This protein is essential for viability of T. cruzi, the protozoan parasite

  目标导向的动态组合化学（DCC）已经成为鉴定相关治疗靶标抑制剂的一种策略。在这项贡献中，我们使用此策略来鉴定寄生虫靶标（含锥虫锥虫含溴结构域的蛋白Tc BDF3）的高亲和力结合剂。该蛋白对于克鲁维酵母的生存力是必不可少的，是导致南美锥虫病的原生动物寄生虫。在苯胺的存在下，在中性pH下，由醛和酰肼制备了一个小型的酰基hydr动力学库。最扩增的文库成员显示（a）对模板的高度亲和力，（b）对不同寄生虫形式的有趣抗寄生虫活性，以及​​（c）对Vero细胞的低毒性。此外，Tc BDF3过表达可从化合物毒性中拯救出寄生虫，这表明该化合物的毒性归因于Tc BDF3抑制作用，即，最初驱动分子扩增的结合事件在该寄生虫中得以复制，从而导致了选择性毒性。